4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[(4-iodophenyl)methyl]piperidine | 383362-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[(4-iodophenyl)methyl]piperidine
• 英文别名: 4-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-1-(4-iodo-benzyl)-piperidine；4-(2-benzhydryloxyethyl)-1-[(4-iodophenyl)methyl]piperidine
• CAS: 383362-78-5
• 化学式: C₂₇H₃₀INO
• 分子量: 511.446
• InChiKey: IWHNPLGMXINDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[(4-iodophenyl)methyl]piperidine 在 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到4-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-1-(4-prop-1-ynyl-benzyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过改变N-苄基部分的取代和所选分子的行为药理，扩展了1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（GBR 12935）化合物的哌啶类似物的结构活性研究。

  摘要：

  合成了多巴胺转运蛋白（DAT）特异性化合物的一系列取代的N-苄基类似物4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶。将不同的4'-烷基，4'-烯基和4'-炔基取代基引入到苄基部分的苯环中，同时用相同的苯环用异构的α-和β-萘基取代。还介绍了3'和4'位置的不同极性取代基。通过竞争[（3）H] WIN 35428，[（3）H]西酞普兰和[（3）H]尼西西汀，对新型化合物在脑中多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白系统上的结合亲和力进行了测试， 分别。还评估了所选化合物在抑制[（3）H]多巴胺摄取中的活性。结合结果表明，在4'-位上的烯基和炔基取代产生了有效的化合物，其中具有乙烯基取代的化合物6是最有效的。对三种选定化合物的体内评估表明，尽管在DAT上具有很高的效力，但在相似的剂量范围内进行测试时，这些化合物刺激的运动活性（LMA）小于可卡因。在药物辨别研究程序中，这三种化合物均未从可卡因推广到可从媒介物中辨别10

  DOI：

  10.1021/jm010316x
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl]piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[(4-iodophenyl)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过改变N-苄基部分的取代和所选分子的行为药理，扩展了1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（GBR 12935）化合物的哌啶类似物的结构活性研究。

  摘要：

  合成了多巴胺转运蛋白（DAT）特异性化合物的一系列取代的N-苄基类似物4- [2-（2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶。将不同的4'-烷基，4'-烯基和4'-炔基取代基引入到苄基部分的苯环中，同时用相同的苯环用异构的α-和β-萘基取代。还介绍了3'和4'位置的不同极性取代基。通过竞争[（3）H] WIN 35428，[（3）H]西酞普兰和[（3）H]尼西西汀，对新型化合物在脑中多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白系统上的结合亲和力进行了测试， 分别。还评估了所选化合物在抑制[（3）H]多巴胺摄取中的活性。结合结果表明，在4'-位上的烯基和炔基取代产生了有效的化合物，其中具有乙烯基取代的化合物6是最有效的。对三种选定化合物的体内评估表明，尽管在DAT上具有很高的效力，但在相似的剂量范围内进行测试时，这些化合物刺激的运动活性（LMA）小于可卡因。在药物辨别研究程序中，这三种化合物均未从可卡因推广到可从媒介物中辨别10

  DOI：

  10.1021/jm010316x

文献信息

• N-and o-substituted 4-[2-( diphenylmethoxy) -ethyl]-1- (phenyl) methyl) piperidine analogs and methods of treating cns disorders therewith
  申请人：——

  公开号：US20030225133A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl]piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease. 1 2

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲氨基)烷基]哌啶具有高中枢神经系统活性，与多巴胺转运蛋白（DAT）和5-羟色胺转运蛋白（SERT）相关。优选化合物在DAT和SERT之间以及DAT和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）之间表现出高度差异行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，包括但不限于可卡因成瘾、抑郁症和帕金森病。
• N-and O-substituted 4-[2-(diphenylmethoxy)-ethyl]-1-[(phenyl)methyl]piperidine analogs and methods of treating CNS disorders therewith
  申请人：Dutta K. Aloke

  公开号：US20050154021A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl]piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶具有高中枢神经系统活性，与多巴胺转运体（DAT）和血清素转运体（SERT）有关。首选化合物在DAT和SERT之间以及在DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异的行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有实用价值，包括但不限于可卡因成瘾，抑郁症和帕金森病。
• N- AND O-SUBSTITUED 4-[2-(DIPHENYLMETHOXY)-ETHYL]-1-[(PHENYL)METHYL]PIPERIDINE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CNS DISORDERS THEREWITH
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20080182991A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl] piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶表现出高中枢神经系统活性，与多巴胺转运体（DAT）和5-羟色胺转运体（SERT）有关。优选化合物在DAT和SERT以及DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有实用价值，包括但不限于可卡因成瘾、抑郁症和帕金森病。
• N- and O-Substituted 4-[2-(Diphenylmethoxy)-Ethyl]-1-[(Phenyl)Methyl]Piperdine Analogs and Methods of Treating CNS Disorders Therewith
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20100016600A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl]piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶具有高中枢神经系统活性，与多巴胺转运体（DAT）和血清素转运体（SERT）有关。优选化合物在DAT和SERT之间以及在DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异的行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病，包括但不限于可卡因成瘾、抑郁症和帕金森病方面具有用途。
• N- and O-substituted 4-[2-(diphenylmethoxy)-ethyl]-1-[(phenyl)methyl]piperidine analogs and methods of treating CNS disorders therewith
  申请人：Wayne State University

  公开号：US08211916B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl] piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶具有相对于多巴胺转运体（DAT）和5-羟色胺转运体（SERT）的高中枢神经系统活性。优选化合物在DAT和SERT之间以及在DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异的行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，包括但不限于可卡因成瘾，抑郁症和帕金森病。