3-(1-hydroxyheptyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid | 926276-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 3-(1-hydroxyheptyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyheptyl)-1,4-benzodioxine-3-carboxylic acid
• CAS: 926276-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: HMCYENSIKNEXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyheptyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-hexyl-1H-furo[3,4-b][1,4]benzodioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯二恶英内酯作为潜在抗癌药物的合成及其构效关系。

  摘要：

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm061184g
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-carboxy-1,4-benzodioxin 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxyheptyl)-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  数克级的多环内酯的合成以及抗肿瘤和其他生物学特性的评估。

  摘要：

  从1,4-苯并二恶英-2-羧酸开发了一种有效的四步合成四环内酯的方法。玫瑰树碱衍生物显示出抗肿瘤活性，但是迄今为止，仅研究了少数没有咔唑亚基的衍生物。在此，合成了几种四环内酯并对其进行了生物学评估。发现几种化合物（2a，3a，4a和5a）是Kras-Wnt途径的抑制剂。内酯2a还对Tau蛋白的翻译产生有效的抑制作用，并显示具有CYP1A1生物激活的能力。获得的结果进一步证明与玫瑰树碱有关的四环内酯具有治疗潜力。分子模型研究表明，化合物2a插入KRas蛋白的螺旋α3和α4之间，并与疏水残基Phe90，Glu91，Ile9364，Hie94，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111807

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of New Benzodioxinic Lactones as Potential Anticancer Drugs
  作者：Manel Romero、Pierre Renard、Daniel-Henry Caignard、Ghanen Atassi、Xavier Solans、Pere Constans、Christian Bailly、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1021/jm061184g

  日期：2007.1.1

  vitro. Relationships between chain nature and biological properties were sought. Lactones with a pentyl or hexyl substituent at C-11 are the most active ones. The introduction of a functional group at the side chain of C-11 modified the potency; carboxylic acid and primary amine decreased the cytotoxicity, whereas a cyano group increased the activity. An extensive structure-activity relationship study

  已经合成了一组双取代的四环内酯，并测试了其潜在的抗肿瘤活性。它们中的几种在体外对L1210和HT-29结肠细胞具有明显的细胞毒性。寻找链性质和生物学性质之间的关系。在C-11上具有戊基或己基取代基的内酯是活性最高的内酯。在C-11的侧链上引入官能团可改变效力。羧酸和伯胺降低了细胞毒性，而氰基提高了活性。对这些衍生物，包括碳同系物和生物等排体，进行了广泛的构效关系研究。讨论了这些化合物的合成和细胞毒性。两种内酯被认为是潜在的先导化合物。
• Multigram scale synthesis of polycyclic lactones and evaluation of antitumor and other biological properties
  作者：Laura Grau、Manel Romero、Cristian Privat-Contreras、Daniela Presa、Miquel Viñas、Jordi Morral、Klaus Pors、Jaime Rubio-Martinez、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111807

  日期：2020.1

  An efficient four-step synthesis of tetracyclic lactones from 1,4-benzodioxine-2-carboxylic acid was developed. Ellipticine derivatives exhibit antitumor activity however only a few derivatives without carbazole subunit have been studied to date. Herein, several tetracyclic lactones were synthesized and biologically evaluated. Several compounds (2a, 3a, 4a and 5a) were found to be inhibitors of the

  从1,4-苯并二恶英-2-羧酸开发了一种有效的四步合成四环内酯的方法。玫瑰树碱衍生物显示出抗肿瘤活性，但是迄今为止，仅研究了少数没有咔唑亚基的衍生物。在此，合成了几种四环内酯并对其进行了生物学评估。发现几种化合物（2a，3a，4a和5a）是Kras-Wnt途径的抑制剂。内酯2a还对Tau蛋白的翻译产生有效的抑制作用，并显示具有CYP1A1生物激活的能力。获得的结果进一步证明与玫瑰树碱有关的四环内酯具有治疗潜力。分子模型研究表明，化合物2a插入KRas蛋白的螺旋α3和α4之间，并与疏水残基Phe90，Glu91，Ile9364，Hie94，