tert-butyl (2-methylbut-3-yn-2-yl) carbonate | 878202-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-methylbut-3-yn-2-yl) carbonate
• 英文别名: Carbonic acid, 1,1-dimethylethyl 1,1-dimethyl-2-propynyl ester；tert-butyl 2-methylbut-3-yn-2-yl carbonate
• CAS: 878202-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HJIHUVZKGHMBFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-methylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从炔丙基碳酸叔丁酯形成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol053100o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到tert-butyl (2-methylbut-3-yn-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)-催化串联反应：呋喃[3,2-c]香豆素衍生物的合成及光物理性能评价

  摘要：

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00835

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• Palladium-Catalyzed Modular Synthesis of Substituted Piperazines and Related Nitrogen Heterocycles
  作者：Thomas D. Montgomery、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03708

  日期：2016.2.19

  We report here a novel method for the modular synthesis of highly substituted piperazines and related bis-nitrogen heterocycles via a palladium-catalyzed cyclization reaction. The process couples two of the carbons of a propargyl unit with various diamine components to provide nitrogen heterocycles in generally good to excellent yields and high regio- and stereochemical control.

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。
• Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Lawsones and Propargyl Carbonates: Construction of 2,3-Furanonaphthoquinones and Evaluation as Potential Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Xi Feng、Xiaqiu Qiu、Huidan Huang、Jubo Wang、Xi Xu、Pengfei Xu、Ruijia Ge、Xiaojin Liu、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00872

  日期：2018.8.3

  An efficient reaction utilizing propargyl carbonates through Claisen rearrangement to synthesize furanonaphthoquinones is described. The remarkable transformation exhibits excellent functional group tolerance, affording the target furanonaphthoquinones in moderate to good yields (41–85%) under mild reaction conditions. Scaled-up preparation of the model product can make this reaction a method of choice

  描述了一种有效的反应，该反应利用碳酸炔丙酯通过克莱森重排来合成呋喃萘甲醌。出色的转化表现出出色的官能团耐受性，在温和的反应条件下，目标呋喃萘醌的收率中等至良好（41–85％）。扩大模型产品的制备可使该反应成为合成呋喃并萘醌衍生物的一种选择方法。在体外评价所得呋喃萘醌为潜在的吲哚胺2，3-二加氧酶抑制剂。
• Ruthenium‐Catalysed Synthesis of Functional Conjugated Dienes from Propargylic Carbonates and Silyl Diazo Compounds
  作者：Solenne Moulin、Hanyu Zhang、Suresh Raju、Christian Bruneau、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/chem.201203796

  日期：2013.3.4

  Ru being served? The reactions of propargylic carbonates with silyl diazo compounds in the presence of [Cp*RuCl(cod)] as a catalyst precursor led to the formation of dienyl carbonates in excellent yields under mild conditions (see scheme; Y=SiMe3).

  茹被送达？在作为催化剂前体的[Cp * RuCl（cod）]存在下，炔丙基碳酸酯与甲硅烷基重氮化合物的反应导致在温和条件下以优异的收率形成碳酸二烯酯（参见方案； Y = SiMe 3）。
• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of mono and bis(arylthiol) alkenes from propargyl carbonate and thiophenol
  作者：Indranil Chatterjee、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d3ob00167a

  日期：——

  catalyzed regioselective reaction of propargylic carbonate with thiophenols and benzene selenol is described. Atom-economic addition of thiols to propargylic carbonates provides an excellent opportunity for effective processes. The reaction proceeds via hydrothiolation to produce mono(arylthiol) alkenes and hydrothiolation followed by Tsuji–Trost type substitution to form bis(arylthiol) alkenes through

  描述了钯催化的碳酸炔丙酯与苯硫酚和苯硒醇的区域选择性反应。将硫醇原子经济地添加到炔丙基碳酸酯中，为有效的过程提供了极好的机会。该反应通过氢硫醇化产生单（芳基硫醇）烯烃和氢硫醇化，然后通过 Tsuji-Trost 型取代通过软硫代亲核试剂通过控制苯硫酚的等价性进行单次和双次连续攻击形成双（芳基硫醇）烯烃。这种对炔丙基碳酸酯和硫醇中的官能团具有良好耐受性的偶联反应通过形成新的 C-S 和 C-Se 键，以中等至优异的收率提供了多种高度官能化的烯基化产物。