2-bromo-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8β-carboxylic acid methyl ester | 103121-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Brom-6-methyl-9,10-didehydro-ergolin-8β-carbonsaeure-methylester；2-bromolysergic acid methyl ester；methyl (6aR,9R)-5-bromo-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 103121-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 361.238
• InChiKey: OQVFVMHAEHSYEZ-YMTOWFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氧化钾 、 2-bromo-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8β-carboxylic acid methyl ester 、 盐酸 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound in a yield of 0.5 g (0.0014 mole, 50%)的产率得到2-bromolysergic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-halogenated ergoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种麦角生物碱2位卤代的新工艺。该工艺的特点是使用二甲基亚砜、三烷基卤硅烷或三芳基卤硅烷以及可选的氢卤化物作为卤代试剂。

  公开号：

  US04816587A1
• 作为产物：
  描述：

  D-麦角酸甲酯 在 1,4-二氧六环 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-bromo-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸环系统上的取代基。三，卤化。45.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了麦角酸和二氢麦角酸系列的2-卤素衍生物的生产和性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400716

文献信息

• Process for the preparation of 2-halogenated ergoline derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04816587A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  The invention relates to a novel process for the halogenation in 2-position of ergot alkaloids. The process is characterized by that as a halogenating agent a system consisting of dimethylsulfoxide, a trialkylhalosilane or triarylhalosilane and optionally a hydrogen halide is used.

  这项发明涉及一种新颖的麦角生物碱2位卤代化过程。该过程的特点是使用二甲基亚砜、三烷基卤硅烷或三芳基卤硅烷以及可选的氢卤作为卤代试剂的体系。
• N-Substituierte 9,10-Dihydrolysergsäureester sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LEK, tovarna farmacevtskih in kemicnih izdelkov, n.sol.o.

  公开号：EP0000533A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  N-Subethuierte 9,10-Dihydrolysergeäureester der Formel worin R1 Alkyirests mit 1-5 C-Atomen, Alkenylreste mit 2-5 C-Atomen oder Cycloalkylreste mit 3-5 C-Atomen, R2 Wasserstoff oder Alkoxyreste mit 1-3 C-Atomen und X Wasserstoff oder Halogen bedeuten, wobei die Verbindung, worin R1 Methyl- oder Äthylreste und R2 und X Wasserstoff bedeuten, sowie die Verbindung, worin R1 einen Methylrest, R2 einen Methoxyrest und X Wasserstoff bedeuten, ausgenommen sind, als Zwischenverbindungen für die Synthese von therapeutisch hochwirksamen Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von gegebenenfalis veresterten 9,10-Dihydrolysergsäuren der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder einen in alkalischem Medium hydrolisierbaren organischen Rest bedeutet und X und R2 die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbinduna der allaemeinen Formel worin R die unter der Formel angegebene Bedeutung hat und Y Halogen oder Suifat bedeutet, in Anweaenhett eines Katalysatore zur Phasenübertragung, eines mit Wasser nicht mischbaren inerten organischen Lösungsmittels und einer alkalischen wässrigen Phase. Dieses Verfahren zeichnet sich gegenüber bekannten Verfahren durch eine gute Selektivität, einen einfachen und schelien Reaktionsverfauf, wobei die Reaktion leicht kontrolliert werden kann, die Verwendung von üblichen Löaungamittein, aus denen das Wasser nicht entfernt werden braucht, sowie vorallem durch Reaktionabedingungen aus, die ein gefahrtoses Arbeiten ermöglichen. Die Verbindungen sind wichtige Zwischenverbindungen zur Synthese von therapeutisch hochwirksamen Verbindungen mit N-subltitulerter Gruppe In der 1-Stellung.

  式中的 N-亚乙基化 9,10-二水解物 其中 R1 表示具有 1-5 个碳原子的烷基、具有 2-5 个碳原子的烯基或具有 3-5 个碳原子的环烷基，R2 表示氢或具有 1-3 个碳原子的烷氧基，X 表示氢或卤素，R1 表示甲基或乙基、R2 和 X 表示氢的化合物，以及 R1 为甲基基、R2 为甲氧基基、X 为氢的化合物不包括 R1 为甲基基、R2 为甲氧基基、X 为氢的化合物，作为合成治疗用高活性化合物的中间体和通式为 9,10-二氢麦角酸的任选酯化反应制备这些化合物的工艺。 式中 R 表示氢或在碱性介质中可水解的有机基，X 和 R2 具有上述含义，与通式化合物反应 其中 R 具有式中给出的含义，Y 表示卤素或鎓，在相转移催化剂、与水不溶的惰性有机溶剂和碱性水相的存在下。这种工艺的特点是：与已知工艺相比，选择性好；反应过程简单快速，易于控制；使用常规溶剂，无需去除水；最重要的是，反应条件无需驱动即可进行。 这些化合物是合成 1 位具有 N-亚硝基的高效治疗化合物的重要中间体。
• Novel (2-haloergolinyl)-N'-N'-diethylurea derivatives, process for the preparation thereof, and use thereof as medicinal agents
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0056358B1

  公开（公告）日：1987-04-22
• US4230859A
  申请人：——

  公开号：US4230859A

  公开（公告）日：1980-10-28
• US4695635A
  申请人：——

  公开号：US4695635A

  公开（公告）日：1987-09-22