3-benzyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one | 125763-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3-benzyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-benzyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one
• CAS: 125763-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: GGEUYQPTWGLJLG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one 在 三丁基氧化锡 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到α-Benzyl-β-hydroxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy lactones by bis(tributyltin) oxide promoted ring expansion of halo lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a097
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-3-丁烯酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-benzyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a044

文献信息

• Free Radical Chemistry of β-Lactones. Arrhenius Parameters for the Decarboxylative Cleavage and Ring Expansion of 2-Oxetanon-4-ylcarbinyl Radicals. Facilitation of Chain Propagation by Catalytic Benzeneselenol
  作者：David Crich、Xue-Sheng Mo

  DOI：10.1021/ja980447w

  日期：1998.8.1

  loss of carbon dioxide to provide allyl radicals. When the initial radical is generated from a bromolactone with Bu3SnH and AIBN, chain propagation is poor owing to the relatively slow abstraction of hydrogen from the stannane by the allyl radical. The inclusion of catalytic Ph2Se2, reduced in situ to PhSeH, provides for much smoother cleaner reactions because of the better hydrogen donating capacity

  2-Oxetanon-4-ylcarbinyl 自由基容易开环，CO 键断裂，得到 3-丁烯氧基自由基，而 3-丁烯氧基自由基又会失​​去二氧化碳以提供烯丙基自由基。当初始自由基由具有 Bu3SnH 和 AIBN 的溴内酯生成时，由于烯丙基自由基从锡烷中提取氢的速度相对较慢，因此链增长很差。由于硒醇具有更好的供氢能力，因此包含催化性 Ph2Se2，原位还原为 PhSeH，可提供更顺畅、更清洁的反应。衍生自 6-benzyl-1-(bromomethyl)-8-oxa-7-oxobicyclo[4.2.0] 辛烷的 oxetanon-4-ylcarbinyl 自由基是异常的，并且在与断裂过程的竞争中经历了自由基环扩张。提出了这种异常的可能原因，以及碎片和重排的 Arrhenius 函数。还介绍了简单的 2-oxetanon-4-yl 自由基断裂的 Arrhenius 函数。描述的条件是...