cis,trans-4-[(Hexadecyloxy)methyl]oxetane-2-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: cis,trans-4-[(Hexadecyloxy)methyl]oxetane-2-methanol
• 英文别名: [4-(Hexadecoxymethyl)oxetan-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: PKRKFDYZPULAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-4-[(Hexadecyloxy)methyl]oxetane-2-methanol 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 ammonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到trans-2-[[N-[[[4-[(Hexadecyloxy)methyl]-2-oxetanyl]methoxy]carbonyl]amino]methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic lipid derivatives as potent PAF antagonists

  摘要：

  本发明描述了由公式I和II表示的新颖的环二醇衍生物：其中Y代表O、S、SO、SO.sub.2、(CH.sub.2).sub.m，其中m为零或1到5的整数，或NR.sup.a基团，其中R.sup.a为氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基、芳基、芳基烷基或酰基；R.sup.1代表烷基或烷基羰胺基团；R.sup.2代表具有公式T--(CH.sub.2).sub.n--V（X.sup.-）q的基团，其中T指简单共价键，CO、PO.sub.3.sup.-、C(O)O或CONR.sup.b基团，其中R.sup.b为氢、较低的烷基或酰基；n为1到10的整数；V表示（i）由式--.sup.+NR.sup.5R.sup.6R.sup.7表示的基团，其中R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7代表相同或不同的较低烷基基团，或R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的两个或三个与相邻氮原子形成杂环氨基基团，或（ii）由式表示的基团##STR2##其中R.sup.8代表较低烷基基团；q为一或零；X.sup.-表示药学上可接受的负离子。这些化合物是有效的PAF拮抗剂，因此可用于治疗PAF参与的疾病。

  公开号：

  US05610310A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(hexadecyloxy)-4,5-epoxy-penten-2-ol 、 三正丁基甲氧基锡 以32%的产率得到cis,trans-4-[(Hexadecyloxy)methyl]oxetane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclic lipid derivatives as potent PAF antagonists

  摘要：

  本发明描述了由公式I和II表示的新颖的环二醇衍生物：其中Y代表O、S、SO、SO.sub.2、(CH.sub.2).sub.m，其中m为零或1到5的整数，或NR.sup.a基团，其中R.sup.a为氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基、芳基、芳基烷基或酰基；R.sup.1代表烷基或烷基羰胺基团；R.sup.2代表具有公式T--(CH.sub.2).sub.n--V（X.sup.-）q的基团，其中T指简单共价键，CO、PO.sub.3.sup.-、C(O)O或CONR.sup.b基团，其中R.sup.b为氢、较低的烷基或酰基；n为1到10的整数；V表示（i）由式--.sup.+NR.sup.5R.sup.6R.sup.7表示的基团，其中R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7代表相同或不同的较低烷基基团，或R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的两个或三个与相邻氮原子形成杂环氨基基团，或（ii）由式表示的基团##STR2##其中R.sup.8代表较低烷基基团；q为一或零；X.sup.-表示药学上可接受的负离子。这些化合物是有效的PAF拮抗剂，因此可用于治疗PAF参与的疾病。

  公开号：

  US05610310A1

文献信息

• NOVEL CYCLIC LIPID DERIVATIVES AS POTENT PAF ANTAGONISTS
  申请人：POHANG IRON & STEEL CO., LTD.

  公开号：EP0607374A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• US5610310A
  申请人：——

  公开号：US5610310A

  公开（公告）日：1997-03-11
• US5700817A
  申请人：——

  公开号：US5700817A

  公开（公告）日：1997-12-23
• [EN] NOVEL CYCLIC LIPID DERIVATIVES AS POTENT PAF ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES LIPIDIQUES CYCLIQUES UTILISE COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DU FACTEUR D'ACTIVATION PLAQUETTAIRE
  申请人：POHANG IRON & STEEL CO., LTD.

  公开号：WO1994000447A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  (EN) The present invention describes novel cyclic diol derivatives represented by formulae (I) and (II), in which Y represents O, S, SO, SO2, (CH2)m wherein m is 0 or an integer of 1 to 5, or NRa group wherein Ra is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, aryl, arylalkyl or acyl; R1 represents an alkyl or alkylcarbamoyl group; R2 represents a group having the formula: T-(CH2)n-V(X-)q, wherein T refers to a simple covalent bond, a CO, PO3-, C(O)O, or CONRb group wherein Rb is hydrogen, lower alkyl or acyl; n refers to an integer of from 1 to 10; V represents either (i) the group indicated by the formula: -+NR5R6R7 wherein R5, R6 and R7 stand for identical or different lower alkyl group, or two or three of R5, R6 and R7 taken together with the adjacent nitrogen form heterocyclic ammonio group, or (ii) the group indicated by formula (a) wherein R8 represents lower alkyl group; q is 1 or 0; X- represents a pharmaceutically acceptable anion. These compounds are potent PAF antagonists and thus useful for the treatment of the diseases in which PAF is involved.(FR) Nouveaux dérivés cycliques de diol représentés par les formules (I) et (II), dans lesquelles Y représente O, S, SO, SO2, (CH2)m où m représente 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 5, ou a un groupe NRa dans lequel Ra représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur, aryle, arylalkyle ou acyle; R1 représente un groupe alkyle ou alkylcarbamoyle; R2 représente un groupe de la formule: T-(CH2)n-V(X-)q, dans laquelle T représente une liaison covalente simple, un groupe CO, PO3, C(O)O ou CONRb dans lequel Rb représente hydrogène, alkyle inférieur ou acyle; n représente un nombre entier compris entre 1 et 10; V représente (i) le groupe de la formule -+NR5R6R7, dans laquelle R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle inférieur, ou deux ou trois éléments parmi R5, R6 et R7, pris ensemble avec l'azote voisin, forment un groupe ammonio hétérocyclique, ou (ii) le groupe de la formule (a) dans laquelle R8 représente un groupe alkyle inférieur; q représente 1 ou 0; et X représente un anion pharmaceutiquement acceptable. Ces composés sont des antagonistes puissants du facteur d'activation plaquettaire et sont de ce fait utilisables dans le traitement des maladies dans lesquelles ce facteur est impliqué.