(1R,5S,6R)-6-phenyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane | 883146-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-phenyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: rel-(1R,5S,6R)-6-phenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane；(1R,5S,6R)-6-phenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 883146-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: ZEICVRUUVHTYRQ-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (1R,5S,6R)-6-phenyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((1R,5S,6R)-6-phenyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]hept-3-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLOHEPTYL COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSES D'AZABICYCLOHEPTYLE DESTINES AU TRAITEMENT DES TROUBLES REAGISSANT A UNE MODULATION DU RECEPTEUR DE DOPAMINE D3

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1为H，C1-C6-烷基，可以被C3-C6-环烷基，氟代的C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，氟代的C3-C6-环烷基，C3-C6-烯基，氟代的C3-C6-烯基，甲酰基，乙酰基或丙酰基所取代；A为苯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡啶并嘧啶基或噻吩基，可以被卤素，甲基，甲氧基和CF3等一种或多种取代基所取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3-烷基；Ar为从苯基、一个含有1、2或3个氮、氧和硫的杂原子的5-或6-成员杂芳基团或一个与饱和或不饱和的5-或6-成员碳环或杂环团融合的苯环所选的环状基团，其中所述杂环团含有1、2或3个氮、氧和硫的杂原子和/或1、2或3个独立选择自NR8的含有杂原子基团，其中R8为H，C1-C4-烷基，氟代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷基羰基或氟代的C1-C4-烷基羰基，环状基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra；其中变量Ra的含义如权利要求和说明书中所述；以及其生理耐受性酸盐。本发明还涉及使用化合物的式（I）或其药学上可接受的盐来制备用于治疗对多巴胺D3受体配体敏感的医疗疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2006040176A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acryloyl-2α-cinnamyl-4,4,7α-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (1R,5S,6R)-6-phenyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过手性过氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应合成对映体纯的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。

  摘要：

  [2 + 2]涉及衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基过氢-1,3-苯并恶嗪的[2 + 2]光环加成反应是高度非对映选择性反应。面部选择性取决于在乙烯基双键处的取代类型，并且总是导致顺式稠合的双环衍生物。de对于在C-2的双键的外部碳原子上具有一个取代基的化合物是有利的，但是在该位置具有两个取代基的化合物的环化中仅形成一个非对映异构体。消除薄荷醇附肢得到对映体纯的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。

  DOI：

  10.1021/jo034251c

文献信息

• Azabicycloheptyl compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
  申请人：Drescher Karla

  公开号：US20090048326A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R 1 is H, C 1 -C 6 -alkyl which may be substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl, fluorinated C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, fluorinated C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, fluorinated C 3 -C 6 -alkenyl, formyl, acetyl or propionyl; A is phenylene, pyridylene, pyrimidylene, pyrazinylene, pyridazinylene or thiophenylene, which can be substituted by one or more substituents selected from halogen, methyl, methoxy and CF 3 ; E is NR 5 or CH 2 , wherein R 5 is H or C 1 -C 3 -alkyl; Ar is a cyclic radical selected from the group consisting of phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic radical comprising as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and a phenyl ring fused to a saturated or unsaturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, where the heterocyclic ring comprises as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and/or 1, 2 or 3 heteroatom-containing groups each independently selected from NR 8 , where R 8 is H, C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or fluorinated C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, and where the cyclic radical Ar may carry 1, 2 or 3 substituents R a ; wherein the variable R a has the meanings given in the claims and in the description; and physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中R1为H，C1-C6烷基，可以被C3-C6环烷基，氟代C1-C6烷基，C3-C6环烷基，氟代C3-C6环烷基，C3-C6烯基，氟代C3-C6烯基，甲酰基，乙酰基或丙酰基取代；A为苯撑基，吡啶撑基，嘧啶撑基，吡嗪撑基，吡啶并噻吩基或噻吩撑基，可以被卤素，甲基，甲氧基和CF3等一种或多种取代基所取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3烷基；Ar为从苯基，5-或6-成员杂芳基基团中选择的环状基团，该环状基团包括1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子和与饱和或不饱和的5-或6-成员碳环或杂环环状并联的苯环，其中杂环包括1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子和/或1、2或3个杂原子含量的基团，每个基团独立地选择自NR8，其中R8为H，C1-C4烷基，氟代C1-C4烷基，C1-C4烷基羰基或氟代C1-C4烷基羰基，其中环状基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra；其中变量Ra在权利要求和说明中具有给定的意义；以及其生理耐受酸盐。本发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗易于用多巴胺D3受体配体治疗的医学疾病的制药组合物。
• AZABICYCLOHEPTYL COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1812389A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US7834048B2
  申请人：——

  公开号：US7834048B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• [EN] AZABICYCLOHEPTYL COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES D'AZABICYCLOHEPTYLE DESTINES AU TRAITEMENT DES TROUBLES REAGISSANT A UNE MODULATION DU RECEPTEUR DE DOPAMINE D3
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2006040176A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to a compound of the formula (I) wherein R1 is H, C1-C6-alkyl which may be substituted by C3-C6-cycloalkyl, fluorinated C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, fluorinated C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, fluorinated C3-C6-alkenyl, formyl, acetyl or propionyl; A is phenylene, pyridylene, pyrimidylene, pyrazinylene, pyridazinylene or thiophenylene, which can be substituted by one ore more substituents selected from halogen, methyl, methoxy and CF3; E is NR5 or CH2, wherein R5 is H or C1-C3-alkyl; Ar is a cyclic radical selected from the group consisting of phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic radical comprising as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and a phenyl ring fused to a saturated or unsaturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, where the heterocyclic ring comprises as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and/or 1, 2 or 3 heteroatom-containing groups each independently selected from NR8, where R8 is H, C1-C4-alkyl, fluorinated C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylcarbonyl or fluorinated C1-C4-alkylcarbonyl, and where the cyclic radical Ar may carry 1, 2 or 3 substituents Ra; wherein the variable Ra has the meanings given in the claims and in the description; and physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1为H，C1-C6-烷基，可以被C3-C6-环烷基，氟代的C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，氟代的C3-C6-环烷基，C3-C6-烯基，氟代的C3-C6-烯基，甲酰基，乙酰基或丙酰基所取代；A为苯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡啶并嘧啶基或噻吩基，可以被卤素，甲基，甲氧基和CF3等一种或多种取代基所取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3-烷基；Ar为从苯基、一个含有1、2或3个氮、氧和硫的杂原子的5-或6-成员杂芳基团或一个与饱和或不饱和的5-或6-成员碳环或杂环团融合的苯环所选的环状基团，其中所述杂环团含有1、2或3个氮、氧和硫的杂原子和/或1、2或3个独立选择自NR8的含有杂原子基团，其中R8为H，C1-C4-烷基，氟代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷基羰基或氟代的C1-C4-烷基羰基，环状基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra；其中变量Ra的含义如权利要求和说明书中所述；以及其生理耐受性酸盐。本发明还涉及使用化合物的式（I）或其药学上可接受的盐来制备用于治疗对多巴胺D3受体配体敏感的医疗疾病的药物组合物。
• Synthesis of Enantiopure 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes by Diastereoselective Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto、Soledad del Pozo

  DOI：10.1021/jo034251c

  日期：2003.6.1

  [2+2] photocycloadditions involving chiral 3-acryloyl-2-vinylperhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol are highly diastereoselective reactions. The facial selectivity depends on the type of substitution at the vinyl double bond, and always leads to cis-fused bicyclic derivatives. The de is good for compounds with one substituent at the outer carbon of the double bond at C-2, but only

  [2 + 2]涉及衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基过氢-1,3-苯并恶嗪的[2 + 2]光环加成反应是高度非对映选择性反应。面部选择性取决于在乙烯基双键处的取代类型，并且总是导致顺式稠合的双环衍生物。de对于在C-2的双键的外部碳原子上具有一个取代基的化合物是有利的，但是在该位置具有两个取代基的化合物的环化中仅形成一个非对映异构体。消除薄荷醇附肢得到对映体纯的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。