(S)-3-carbonylbenzyloxy-4-(triphenylmethylaminoacetoyl)-oxazolidin-5-one | 475296-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-(triphenylmethylaminoacetoyl)-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-(triphenylmethylaminoacetoyl)oxazolidin-5-one；benzyl (4S)-5-oxo-4-[2-oxo-2-(tritylamino)ethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 475296-57-2
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 520.585
• InChiKey: CGNJWKGZLUFJPI-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-(triphenylmethylaminoacetoyl)-oxazolidin-5-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到N²-benzyloxycarbonyl-N²-methyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基天冬酰胺，精氨酸，组氨酸和色氨酸的新型合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。

  DOI：

  10.1021/ol026799w
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-carbonylbenzyloxy-4-(triphenylmethylaminoacetoyl)-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基天冬酰胺，精氨酸，组氨酸和色氨酸的新型合成。

  摘要：

  [反应：见正文]肽中的N-甲基氨基酸残基修饰了几个药理上有用的参数，但由于N-甲基化单体的缺乏，烷基化肽的合成受到了阻碍。提出了具有碱性侧链的四个N-甲基氨基酸的合成。这些碱性氨基酸的侧链需要特别保护或构建。这完成了我们小组通过5-恶唑烷酮中间体制备的20种常见L-氨基酸N-甲基衍生物的集合。

  DOI：

  10.1021/ol026799w

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• An Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methyl Amino Acids by Way of Intermediate 5-Oxazolidinones
  作者：Luigi Aurelio、John S. Box、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes、Marianne M. Sleebs

  DOI：10.1021/jo026722l

  日期：2003.4.1

  N-Methyl amino acids occur in many natural products. Experimental strategies are presented for a unified approach to the synthesis of N-methyl derivatives through 5-oxazolidinones of the 20 common L-amino acids. The amino acids with reactive side chains that required protecting groups or devoted syntheses for side chain construction for N-methylation to proceed included serine, threonine, tyrosine, cysteine, methionine, tryptophan, asparagine, histidine, and arginine. The studies have provided improved methods for the preparation of N-methyl serine, threonine, and tyrosine. All 20 of the common L-amino acids are now available in suitable forms for solid or solution-phase peptide synthesis.