5,8-二氢-1,4-二羟基-5-甲基萘 | 25132-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二氢-1,4-二羟基-5-甲基萘
• 英文名称: 5,8-dihydro-1,4-dihydroxy-5-methylnaphthalene
• 英文别名: 5-methyl-5,8-dihydro-naphthalene-1,4-diol；5-Methyl-5,8-dihydro-naphthalin-1,4-diol；(+/-)-1-Methyl-1.4-dihydro-naphthalindiol-(5.8)；5-Methyl-5,8-dihydronaphthalene-1,4-diol
• CAS: 25132-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: TVALZRKXIAKPMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二氢-1,4-二羟基-5-甲基萘 在 乙醇 、 dimethylammonium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-hydroxy-5-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones

  摘要：

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。

  DOI：

  10.1071/ch9530038
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 盐酸 作用下， 生成 5,8-二氢-1,4-二羟基-5-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  尝试合成类固醇系列化合物。第二次沟通

  摘要：

  描述了从2-甲氧基丁二烯和苯醌开始的5，8-二甲氧基-2-四氢萘酮的合成。还描述了1-甲基丁二烯和苯醌的缩合以及所获得的缩合产物转化为1，4-二甲氧基-5-甲基萘。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310633

文献信息

• Acyl migrations in Diels–Alder adducts of acyl-1,4-benzoquinones
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce、Jabbar Khalafy、Vjera Pejanović(née Bajić)、Khojasteh Sabetian、Ian Watt

  DOI：10.1039/c39810000166

  日期：——

  Treatment of several 4a-acyl-4a,5,8,8a-tetra-hydro-1,4-naph thoquinones with boiling acetic anhydride gives the 1,4-diacetoxy-2-acyl-5,8-dihydronaphthalenes, and the corresponding 1,4-dihydroxy-compounds are formed when acetic acid is used, but the latter are more readily obtained, via the Δ8a,1enols, by treatment with pyridine or pyridine–methanol, these basic reagents cause deformylation of the 4a-formyl

  用沸腾的乙酸酐处理几种4a-酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌，可得到1,4-二乙酰氧基-2-酰基-5,8-二氢萘，以及相应的当使用乙酸形成1,4-二羟基化合物，但后者更容易获得，经由所述Δ 8a中，1个烯醇，通过与吡啶或吡啶-甲醇处理，这些碱性试剂原因4A甲酰基的脱甲酰咪唑类似的化合物，但在C-4处的正构基团转移到氧上可以用咪唑完成。
• Base-induced benzoyl migrations in Diels–Alder adducts of benzoyl-1,4-benzoquinones
  作者：Raad Al-Hamdany、J. Malcolm Bruce、Ramchand T. Pardasani、Ian Watt

  DOI：10.1039/c39810000171

  日期：——

  trans-penta-1,3-diene to substituted benzoyl-1,4-benzoquinones affords the corresponding 4a-benzoyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinones which in pyridine and pyridine–methanol, undergo [1,5] and [1,2] benzoyl shifts to give 2-benzoyl-5,8-dihydro-1,4-dihydroxynaphthalenes; the effects of para-substituents in the benzoyl group on the kinetices and regiospecificity of the migration are described.

  将丁-1,3-二烯和反戊-1,3-二烯添加到取代的苯甲酰基-1,4-苯醌中得到相应的4a-苯甲酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌在吡啶和吡啶-甲醇中，它们经历[1,5]和[1,2]苯甲酰基转移，生成2-苯甲酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基萘；描述了苯甲酰基中的对位取代基对迁移动力学和区域特异性的影响。
• Diels-Alder reactions involving cross-conjugated dienones. Effects of substitution on reactivity
  作者：Dennis Liotta、Manohar Saindane、Christopher Barnum

  DOI：10.1021/ja00401a056

  日期：1981.6
• Bendz, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 4, p. 163,165
  作者：Bendz

  DOI：——

  日期：——
• Ruiz,R.M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3612 - 3614
  作者：Ruiz,R.M. et al.

  DOI：——

  日期：——