(2S,3R,6E)-3,7-dimethyl-2,3-epoxyoctenyl 2,2,2-trifluoroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6E)-3,7-dimethyl-2,3-epoxyoctenyl 2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl 2,2,2-trifluoroethanimidate
• 化学式: C₁₂H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 265.276
• InChiKey: OHTPTKYUTIMKMD-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6E)-3,7-dimethyl-2,3-epoxyoctenyl 2,2,2-trifluoroacetimidate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(4R,5R)-4-methyl-2-trifluoromethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-5H,6H-1,3-oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。一锅法制备和反应

  摘要：

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00305-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 、 三氟乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 以522 mg的产率得到(2S,3R,6E)-3,7-dimethyl-2,3-epoxyoctenyl 2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。一锅法制备和反应

  摘要：

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00305-8