2-[(二甲基氨基)亚甲基]环戊烷-1,3-二酮 | 85302-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 中文名称: 2-[(二甲基氨基)亚甲基]环戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-((N,N-dimethylamino)methylene)cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-((dimethylamino)methylene)cyclopentane-1,3-dione；2-dimethylaminomethylenecyclopentane-1,3-dione；2-dimethylaminomethylene-1,3-cyclopentanedione；2-[(Dimethylamino)methylene]cyclopentane-1,3-dione；2-(dimethylaminomethylidene)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 85302-06-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01111596
• 分子量: 153.181
• InChiKey: JGURTAONFNVCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  255.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)亚甲基]环戊烷-1,3-二酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 4-[4-(tert-butylsulfinylamino)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2019191112A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019191112A5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 1.0h， 生成 2-[(二甲基氨基)亚甲基]环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,5,6,7-四氢-4H-吲唑-4-one支架的分子操作以获得新的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种约 30 kDa 的球状糖蛋白，属于胰凝乳蛋白酶家族，已被公认为几种炎症性疾病的重要靶标，尤其是与呼吸系统相关的炎症性疾病。在这里，我们报告了从我们之前发表的吡唑并环己酮开始使用经典的药物化学方法开发有效的 HNE 抑制剂。通过环己酮环的收缩和扩大，我们分别得到了吡唑并环戊酮和吡唑并环庚酮衍生物。两个核都适合合成有效的 HNE 抑制剂，并且活性保持在纳摩尔范围内。抑制活性强烈依赖于作为 HNE Ser195 附着点的 N-CO 功能的存在。光谱技术、GC-MS、晶体学研究使我们能够明确地将正确的结构分配给在烷基化/酰化反应中获得的异构体对（N1 和 N2）。两种异构体 N1 和 N2 表现出相当的效力。最后，对最活跃的化合物进行分子建模图8e (IC 50  = 26 nM) 表明分子的方向有利于 Michaelis 复合物的形成，并且参数值与其有效的抑制活性一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133140

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012006760A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention describes and claims compounds of the Structural Formula (I), Structural Formula (II), or Structural Formula (III). In Formula (I), R1, R2, R3 and R3' are -H or methyl, or R3 and R3' taken together form a double bond, or R3' is -H and R2 and R3 taken together form a spiro-cyclopropyl substituent, R4 is -H or -F, and R5 is -H, methyl, -Cl or -Br. In Formula (II), R1 is -H, ethyl-, isopropyl-, cyclopropyl-, methyl- or methoxy-, R4 is -H or -F, and "Y" is: (a) -CH2-; (b) -CR6H-O-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (c) -CR6H-N(R9)-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (d) -CH2-C(R9)(R10)-C(R7)(R8)-, wherein R7, R8, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R7 and R8 are -F, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R9 and R10 are -F, or R9 and R10 taken together are (O=), which together with the carbon to which they are attached forms a carbonyl group.

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。
• <scp>L</scp>-Proline-Catalyzed Activation of Methyl Ketones or Active Methylene Compounds and DMF-DMA for Syntheses of (2<i>E</i>)-3-Dimethylamino-2- propen-1-ones
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Pradeep Chopra、Md Imam Ansari、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/ejoc.201200778

  日期：2012.11

  place in the reaction of methyl ketones or active methylene compounds with DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal). L-Proline serves as an efficient organocatalyst in the covalent and noncovalent synchronous mode for the ambiphilic activation of various aryl, heteroaryl, and styryl methyl ketones, cyclic ketones, and 1,3-diketones with DMF-DMA to achieve the convenient syntheses of the versatile

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。
• A one-pot pseudo nine-component isocyanide-based reaction: synthesis of a new class of zinc 1,5-disubstituted 1H-tetrazol-5-yl coordination complexes
  作者：Ahmad Shaabani、Mojtaba Mahyari、Mozhdeh Seyyedhamzeh、Sajjad Keshipour、Seik Weng Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.017

  日期：2011.8

  A novel one-pot pseudo nine-component synthesis of zinc 1,5-disubstituted 1H-tetrazol-5-yl coordination complexes in good yields starting from simple and readily available substrates, including a 1,3-dicarbonyl compound, an isocyanide, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, sodium azide, and zinc chloride in methanol at ambient temperature, is described.

  从简单易用的底物（包括1,3-二羰基化合物，异氰化物）开始，以高收率新型合成一锅法合成的1,5-二取代的1 H-四唑-5-基锌锌的假九组分合成物，描述了在环境温度下在甲醇中的N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，叠氮化钠和氯化锌。
• PTERIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20190322673A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。

表征谱图