5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol | 475089-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 475089-44-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: BOMOSEZFUUVRFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,2-dimethylpent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Deoxyfusapyrone. 1. An Approach to the Pyrone Moiety

  摘要：

  An effective synthesis of the C1-C10 component of deoxyfusapyrone has been achieved that will allow for the synthesis of both the (R) and (S) form of the C-8 chiral center starting from optically pure (+)- and (-)-3,3-dimethyl-2-hydroxy-gammalactone (pantolactone).

  DOI：

  10.1021/jo0204707

文献信息

• Bromoallenes as Allyl Dication Equivalents in the Presence or Absence of Palladium(0): Direct Construction of Bicyclic Sulfamides Containing Five- to Eight-membered Rings by Tandem Cyclization of Bromoallenes
  作者：Hisao Hamaguchi、Shohei Kosaka、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200601373

  日期：2007.2.12

  catalyst to afford cyclosulfamides containing five- or six-membered rings. While the palladium-free cyclization is dependent on the substrate structure affording the bicyclic sulfamides through the first cyclization onto the proximal or central carbon atom of the bromoallenes, the palladium-catalyzed reaction strongly promotes the first cyclization onto the central allenic carbon atom to afford bicyclic

  描述了双环磺酰胺的高度区域选择性合成。基于我们最近的发现，溴钯烯可以在钯催化剂和醇的存在下充当烯丙基取代等效物，我们研究了带有亚磺酰胺基的溴丙烯烯的串联环化反应。发现即使在不存在钯（0）催化剂的情况下，一些溴代烯也可作为烯丙基二价当量，以得到含有五元或六元环的环磺酰胺。虽然无钯环化取决于底物结构，该结构通过双环硫酰胺通过第一个环化作用到溴代丙二烯的近端或中心碳原子上，但钯催化的反应强烈促进第一个环化作用在中心烯丙碳原子上以提供双环含有七元或八元环的磺酰胺。
• Bromoallenes as Allyl Dication Equivalents in the Absence of Palladium(0): Synthesis of Bicyclic Sulfamides by Tandem Cyclization of Bromoallenes
  作者：Hisao Hamaguchi、Shohei Kosaka、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200462557

  日期：2005.2.25