1-bis(trifluoromethyl)-amino-2-bromo-2fluoro-ethane | 25237-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-bis(trifluoromethyl)-amino-2-bromo-2fluoro-ethane
• 英文别名: (2-Brom-2-fluorethyl)-bis-trifluormethyl-amin；2-Brom-2-fluorethyl-bistrifluormethylamin；2-bromo-2-fluoro-N,N-bis(trifluoromethyl)ethanamine
• CAS: 25237-12-1
• 化学式: C₄H₃BrF₇N
• 分子量: 277.967
• InChiKey: DHYWGFAGNCVLAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.9200 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bis(trifluoromethyl)-amino-2-bromo-2fluoro-ethane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cis-<2-Fluor-vinyl>-bis-trifluormethyl-amin 、 trans-<2-Fluor-vinyl>-bis-trifluormethyl-amin
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第四部分 的制备NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺和的尝试制备氟NN -bistrifluoromethylethynylamine

  摘要：

  N-溴代双三氟甲基胺在自由基条件下与丙炔反应，以高收率获得顺式和反式-溴-NN-双三氟甲基丙-1-烯基胺的混合物。在脱溴化氢的顺式-反式烯烃混合物给出主要NN -bistrifluoromethylpropadienylamine和NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺，用少量一起NN -bistrifluoromethylprop -2-炔基胺。溴化氢与反应NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺离子条件下得到1-溴NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，表示乙炔在（CF 3）2 N·[省略图示]·CH 3的意义上被极化。N-溴双三氟甲胺与氟乙烯在自由基条件下的反应得到2-溴-2-氟-NN-双三氟甲基乙胺和2-溴-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺的混合物（比例为94：6）；在离子条件下的相应反应主要产生2-溴-1,1-二氟乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。

  DOI：

  10.1039/j39690001955
• 作为产物：
  描述：

  氟化乙烯 、 N-bromobis(trifluoromethyl)amine 反应 16.0h， 生成 1-bis(trifluoromethyl)-amino-2-bromo-2fluoro-ethane
  参考文献：
  名称：

  氟化乙炔。第四部分 的制备NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺和的尝试制备氟NN -bistrifluoromethylethynylamine

  摘要：

  N-溴代双三氟甲基胺在自由基条件下与丙炔反应，以高收率获得顺式和反式-溴-NN-双三氟甲基丙-1-烯基胺的混合物。在脱溴化氢的顺式-反式烯烃混合物给出主要NN -bistrifluoromethylpropadienylamine和NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺，用少量一起NN -bistrifluoromethylprop -2-炔基胺。溴化氢与反应NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺离子条件下得到1-溴NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，表示乙炔在（CF 3）2 N·[省略图示]·CH 3的意义上被极化。N-溴双三氟甲胺与氟乙烯在自由基条件下的反应得到2-溴-2-氟-NN-双三氟甲基乙胺和2-溴-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺的混合物（比例为94：6）；在离子条件下的相应反应主要产生2-溴-1,1-二氟乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。

  DOI：

  10.1039/j39690001955

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 4, page 152 - 228
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated acetylenes. Part IV. Preparation of NN-bistrifluoromethylprop-1-ynylamine and the attempted preparation of fluoro-NN-bistrifluoromethylethynylamine
  作者：J. Freear、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39690001955

  日期：——

  N-Bromobistrifluoromethylamine reacts with propyne under free-radical conditions to give a high yield of a mixture of cis- and trans-bromo-NN-bistrifluoromethylprop-1-enylamine. Dehydrobromination of the cis–trans olefin mixture gives mainly NN-bistrifluoromethylpropadienylamine and NN-bistrifluoromethylprop-1-ynylamine, together with a small amount of NN-bistrifluoromethylprop-2-ynylamine. The reaction

  N-溴代双三氟甲基胺在自由基条件下与丙炔反应，以高收率获得顺式和反式-溴-NN-双三氟甲基丙-1-烯基胺的混合物。在脱溴化氢的顺式-反式烯烃混合物给出主要NN -bistrifluoromethylpropadienylamine和NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺，用少量一起NN -bistrifluoromethylprop -2-炔基胺。溴化氢与反应NN -bistrifluoromethylprop -1-炔基胺离子条件下得到1-溴NN-双三氟甲基丙-1-烯胺，表示乙炔在（CF 3）2 N·[省略图示]·CH 3的意义上被极化。N-溴双三氟甲胺与氟乙烯在自由基条件下的反应得到2-溴-2-氟-NN-双三氟甲基乙胺和2-溴-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺的混合物（比例为94：6）；在离子条件下的相应反应主要产生2-溴-1,1-二氟乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。