1-十七炔 | 26186-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-十七炔
• 英文名称: 1-heptadecyne
• 英文别名: heptadec-1-yne
• CAS: 26186-00-5
• 化学式: C₁₇H₃₂
• mdl: MFCD00015087
• 分子量: 236.441
• InChiKey: DQDNKQWGBZFFRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.01°C
• 沸点：
  298.91°C (estimate)
• 密度：
  0.7960
• LogP：
  8.440 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.882
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

SDS

1-十七炔 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Heptadecyne
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-十七炔
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 26186-00-5
俗名： Pentadecylacetylene
分子式： C17H32

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
1-十七炔 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
1-十七炔 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
熔点： 26°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1-十七炔 修改号码：6

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十七炔 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到1-iodo-heptadec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Patterned Monolayer Self-Assembly Programmed by Side Chain Shape: Four-Component Gratings

  摘要：

  A molecular recognition strategy based on alkadiyne side chain shape is used to self-assemble a four-component, 1D-patterned monolayer at the solution HOPG interface. The designed monolayer unit cell contains six molecules and spans 23 nm X 1 nm. The unit cell's internal structure and packing are driven by complementary shapes and lengths of six different alkadiyne side chains. A solution of the four compounds on HOPG self-assembles monolayers (i) comprised, almost entirely, of the intended unit cell, (ii) exhibiting patterned domains spanning 10(4) nm(2), and (iii) which are sufficiently robust that patterned domains survive solvent rinsing and drying. The patterned monolayer affords 1D-feature spacings ranging from 3.3 to 23 nm. The results demonstrate the remarkable selectivity afforded by molecular recognition based on alkadiyne side chain shape and the ability to program highly complex 1D-patterns in self-assembled monolayers.

  DOI：

  10.1021/ja2115019
• 作为产物：
  描述：

  tetradecylmagnesium bromide 在 乙醚 、 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 1-十七炔
  参考文献：
  名称：

  Molecular Interactions and Functional Interference between Vitronectin and Transforming Growth Factor-β

  摘要：

  Different extracellular matrix proteins have been described as binding proteins for growth factors, influencing their storage or presentation towards cellular receptors. The multifunctional adhesive glycoprotein vitronectin (VN), which is found in the circulation and widely distributed throughout different tissues, has been implicated in the regulation of vascular cell functions, and these activities could be related to interactions with various growth factors. In vitro, soluble VN interfered with transforming growth factor-beta (TGF-beta) binding to isolated extracellular matrix and was found to associate with TGF-beta1 and TGF-beta2 as well as with other growth factors such as vascular endothelial growth factor, epidermal growth factor, or basic fibroblast growth factor in a saturable manner. In particular, binding of TGF-beta was maximal for the heparin-binding multimeric isoform of VN, whereas VN in a ternary complex with thrombin and antithrombin or plasma VN exhibited weaker binding. Plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) or heparin, but not desulfated glycosaminoglycans, interfered with binding of VN to TGF-beta, and soluble PAI-1 was able to dissociate VN-bound TGF-beta. Upon limited plasmin proteolysis of VN, only the fragments comprising the intact aminoterminal portion of VN bound to TGF-beta as did a synthetic peptide (amino acids 43 to 62), indicating that TGF-beta and PAI-1 share common binding site(s) on VN. Although VN did not influence TGF-beta bioactivity for mink lung epithelial cells, TGF-beta dose dependently inhibited both urokinase-receptor as well as alpha(v)-integrin-dependent adhesion to VN. This activity of TGF-beta was reminiscent of the antiadhesive function of PAI-1. In atherosclerotic tissue sections, staining patterns of VN and TGF-beta indicated their colocalization. These findings describe VN as a new binding protein for TGF-beta, whereby specific functions of both factors become modulated by this interaction.

  DOI：

  10.1038/labinvest.3780393

文献信息

• Antitubercular activity of 1,2,3-triazolyl fatty acid derivatives
  作者：Diego G. Ghiano、Agustina de la Iglesia、Nina Liu、Peter J. Tonge、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.086

  日期：2017.1

  being most of them active with some of the analogs displaying activity at micromolar concentration. The most potent member of the series has the triazole moiety on the C-2 position with a carbon chain of eight or ten carbon atoms. The 1,5-isomers of the most active analog were significantly less active than the original isomer. The activity of the selected hit was assayed on several clinical MTB multi-drug

  通过点击化学有效地合成了1,2,3-三唑不饱和脂肪酸模拟物的集合。制备的1，4-二取代的类似物覆盖不同的烷基链长和三唑位置。随后测试了这些化合物对结核分枝杆菌的抵抗力，它们大多数具有活性，其中一些类似物在微摩尔浓度下显示出活性。该系列中最有效的成员在C-2位置具有三唑部分，碳原子数为8或10个碳原子。活性最高的类似物的1，5-异构体的活性明显低于原始异构体。在提供相同MIC的几种临床MTB多药耐药菌株上测定了所选基因的活性。
• Skeletal Optimization of Cytotoxic Lipidic Dialkynylcarbinols
  作者：Maroua Bourkhis、Hafida Gaspard、Pauline Rullière、Diana K. C. de Almeida、Dymytrii Listunov、Etienne Joly、Raoudha Abderrahim、Marcos C. de Mattos、Maria C. F. de Oliveira、Valérie Maraval、Remi Chauvin、Yves Génisson

  DOI：10.1002/cmdc.201800118

  日期：2018.6.6

  out in both the DAC and BAC series. The critical impact of the length of the lipidic skeleton was first confirmed in the racemic series, with the highest cytotoxic activity observed for C17 to C18 backbones. Enantiomerically enriched samples were prepared by asymmetric synthesis of the optimal C18 DAC and C17 BAC derivatives. Samples with upgraded enantiomeric purity were alternatively produced by enzymatic

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。
• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Homopropargyl Alcohols Followed by Diastereoselective Reduction: An Easy Access to cis 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Thi Nguyen、Blandine Seon-Meniel、Jean-Christophe Jullian、Bruno Figadere

  DOI：10.2174/157017809790442989

  日期：2009.12.1

  A gold (III)-catalyzed hydration of homopropargyl alcohols led to the corresponding γ-hydroxy ketones, which were directly reduced by Ph3SiH in the presence of a Lewis acid, to afford the expected 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as a diastereomeric mixture. NMR analysis of the compounds so obtained allowed us to confirm that the cis isomers were the major isomers that can be used for the preparation of new products.

  一种金(III)催化的同源丙炔醇水合反应生成了相应的γ-羟基酮，这些酮在路易斯酸的存在下被Ph3SiH直接还原，得到了预期的2,5-二取代四氢呋喃作为一种diastereomer混合物。对所获得化合物的NMR分析使我们确认，顺式异构体是主要异构体，可以用于新产品的制备。
• Reaction of Magnesium Alkylidene Carbenoids with Lithium .ALPHA.-Sulfonyl Carbanions: A Novel Synthesis of Tri- and Tetra-substituted Allenes from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tatsuya Sakamoto、Masanori Watanabe、Koji Takano

  DOI：10.1248/cpb.51.966

  日期：——

  below -78 degrees C gave magnesium alkylidene carbenoids in about 90% yields. The reaction of the generated carbenoids with lithium alpha-sulfonyl carbanions was found to afford tri- and tetra-substituted allenes. Both cyclic ketones and acyclic ketones were useful in this procedure. However, the 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides derived from aldehydes gave only rearranged products, acetylenes, under the

  在-78℃以下用乙基氯化镁或异丙基氯化镁处理由酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以约90％的收率得到亚烷基镁类胡萝卜素。发现生成的类胡萝卜素与α-磺酰基锂碳负离子的反应得到三和四取代的烯丙基。环状酮和非环状酮都可用于该程序。然而，在反应条件下，衍生自醛的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜仅产生重排的产物乙炔。用1-萘基苯基砜的α-碳环锂处理衍生自旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜的亚烷基碳酸镁。然而，发现所获得的异戊烯是外消旋的。
• Ralstonins A and B, Lipopeptides with Chlamydospore-Inducing and Phytotoxic Activities from the Plant Pathogen <i>Ralstonia solanacearum</i>
  作者：Yuta Murai、Shoko Mori、Hiroyuki Konno、Yasufumi Hikichi、Kenji Kai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01685

  日期：2017.8.18

  synthase-nonribosomal peptide synthetase gene cluster. We herein isolate its products (named ralstonins A and B) from R. solanacearum and elucidate their structures and biological activities. Ralstonins are unusual lipodepsipeptides composed of 11 amino acids (containing unique amino acids such as β-hydroxytyrosine and dehydroalanine) and a 3-amino-2-hydroxyoctadecanoic acid, and their production is controlled by quorum

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

表征谱图