2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate；dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonate；dimethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]propanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: JSJMHXAFNUQWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 eosin 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光氧化C–C和C–P键的形成

  摘要：

  在没有外部氧化剂的情况下，曙红Y可以有效催化可见光介导的与四氢异喹啉衍生物中氮原子相邻的sp 3 C–H键的偶联。在这种无金属的可见光氧化偶联反应中，将硝基烷，丙二酸二烷基酯，丙二腈和膦酸二烷基酯用作亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol201376v

文献信息

• A Robust Palladium(II)-Porphyrin Complex as Catalyst for Visible Light Induced Oxidative CH Functionalization
  作者：Wai-Pong To、Yungen Liu、Tai-Chu Lau、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201203774

  日期：2013.4.26

  A series of palladium(II)–porphyrin complexes that display dual emissions with lifetimes up to 437 μs have been synthesized. Among the four complexes, PdF20TPP is an efficient and robust catalyst for photoinduced oxidative CH functionalization by using oxygen as terminal oxidant. α‐Functionalized tertiary amines were obtained in good to excellent yields by light irradiation (λ>400 nm) of a mixture

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。
• 8-Mercaptoquinoline as a Ligand for Enhancing the Photocatalytic Activity of Pt(II) Coordination Complexes: Reactions and Mechanistic Insights
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Mustafa Uygur、Daniel González-Muñoz、Fernando Aguilar-Galindo、José Luis Nova-Fernández、Judith Arranz-Plaza、Sergio Díaz-Tendero、Silvia Cabrera、Olga García Mancheño、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00520

  日期：2019.5.17

  A family of quinoline–platinum(II) complexes as efficient photocatalysts is presented. Their key characteristic is their easy preparation by coordination of the readily available 8-hydroxy- or 8-thio-quinoline ligands, which are well known for their strong chelating ability to different metal ions. In the different photochemical transformations investigated, such as cross-dehydrogenative coupling,

  介绍了一种喹啉-铂（II）配合物作为有效的光催化剂。它们的关键特征是通过容易获得的8-羟基-或8-硫代喹啉配体的配位可轻松制备，这些配体因其对不同金属离子的强螯合能力而闻名。在研究的不同光化学转化中，例如交叉脱氢偶联，芳基硼酸的氧化和醛的不对称烷基化，8-巯基喹啉-Pt（II）络合物被证明是最通用的催化剂。此外，猝灭实验表明，与文献报道的相关方法相反，这些配合物在所有研究的转化中均遵循氧化猝灭机理。除了，
• Highly Efficient CuBr-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) between Tetrahydroisoquinolines and Activated Methylene Compounds
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500226

  日期：2005.8

  A novel and efficient C–C bond-formation method was developed: the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction catalyzed by copper bromide in the presence of an oxidizing reagent, tBuOOH. The CDC reaction provides a simple and efficient catalytic method to construct β-amino diesters and β-dicyano amines by a combination of two different sp3 C–H bonds followed by C–C bond formation. (© Wiley-VCH Verlag

  开发了一种新型有效的 C-C 键形成方法：在氧化剂 tBuOOH 存在下由溴化铜催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应。CDC 反应提供了一种简单有效的催化方法，通过结合两个不同的 sp3 C-H 键，然后形成 C-C 键来构建 β-氨基二酯和 β-二氰基胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Covalent organic frameworks as metal-free heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Yongfeng Zhi、Ziping Li、Xiao Feng、Hong Xia、Yumin Zhang、Zhan Shi、Ying Mu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c7ta07691f

  日期：——

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are excellent candidates for photocatalytic organic transformations due to their periodic columnar π-arrays and ordered nanochannels. Here, we present a novel 2D-COF that features permanent porosity with high surface area and large pore volume, and exhibits a high crystallinity and an excellent stability. Indeed, the new 2D-COF was found to be a

  二维共价有机骨架（2D-COF）由于其周期性的柱状π阵列和有序的纳米通道，是光催化有机转化的极佳候选者。在这里，我们提出了一种新颖的2D-COF，其特征是具有高表面积和大孔体积的永久孔隙率，并具有高结晶度和出色的稳定性。确实，新的2D-COF被发现是一种高效的，无金属的，可回收的多相光催化剂，用于在可见光照射下使用O 2作为绿色氧气源的氧化CH-H功能化。
• Carbon Nitride-Catalyzed Photoredox CC Bond Formation with N-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Lennart Möhlmann、Moritz Baar、Julian Rieß、Markus Antonietti、Xinchen Wang、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201100894

  日期：2012.7.9

  In this communication we describe the oxidative CC bond formation of tertiary amines with various nucleophiles under very mild and environmental friendly conditions by using mesoporous graphitic carbon nitride (mpg‐C3N4) semiconductor as a heterogeneous, metal‐free photosensitizer in combination with visible light and oxygen as the terminal oxidation agent. This system can be further combined with

  在本通讯中，我们通过使用介孔石墨碳氮化碳（mpg-C 3 N 4）半导体作为非均相，无金属的光敏剂组合，描述了在非常温和且环境友好的条件下叔胺与各种亲核试剂的氧化CC键形成用可见光和氧气作为终端氧化剂。该系统可以进一步与脯氨酸-有机催化结合使用，以实现氧化串联光催化，这证明了当前光合作用系统的丰富化学可能性。