1-tri-n-butylstannyloxy-2-methylcyclohex-1-ene | 21750-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 1-tri-n-butylstannyloxy-2-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: Tributyl-(2-methylcyclohexen-1-yl)oxystannane
• CAS: 21750-52-7
• 化学式: C₁₉H₃₈OSn
• 分子量: 401.22
• InChiKey: LAUZAYCJJOZDKK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  386.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tri-n-butylstannyloxy-2-methylcyclohex-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7a-methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enolstannanes as electrofugal groups in allylic alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92813-2
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 CH₃COCl 作用下， 生成 1-tri-n-butylstannyloxy-2-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of tin enolates with substituted tricarbonylcyclohexadienyliumiron hexafluorophosphate electrophiles: diastereoselective synthesis of (±)-trichodiene
  作者：Anthony J. Pearson、Michael K. O'Brien

  DOI：10.1039/c39870001445

  日期：——

  A number of tin enolates react cleanly with tricarbonylcyclohexadienyliumiron cations, in cases where the use of lithium enolates or silyl enol ethers is problematic; this new carbon–carbon bond-forming reaction allows diastereoselective construction of proximate quaternary centres and provides a key step in a short synthesis of (±)-trichodiene.

  在使用烯醇锂或甲硅烷基烯醇醚存在问题的情况下，许多烯醇锡可以与三羰基环己二烯基亚铁阳离子完全反应。这种新的碳-碳键形成反应使附近的四元中心非对映选择性地构建，并为（±）-trichodiene的短合成提供了关键步骤。
• Simple Synthesis of α-Hydroxyamino Carbonyl Compounds:  New Scope of the Nitroso Aldol Reaction
  作者：Norie Momiyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol026443k

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The reaction of nitroso compounds with enolates, "the nitroso aldol reaction", occurs in high yield to generate alpha-hydroxyamino carbonyl compounds. Yields range from 42% to 98% with N-selectivity >99:1 from commercially available aromatic or aliphatic nitroso compounds and a variety of alkali metal or tin enolates.

  [反应：见正文]亚硝基化合物与烯醇化物的反应，即“亚硝基羟醛反应”，以高收率发生，生成α-羟氨基羰基化合物。从市售的芳族或脂族亚硝基化合物和各种碱金属或烯醇锡的收率范围为42％至98％，N选择性> 99：1。
• Regioselectivity in organo-transition-metal chemistry. A remarkable steric effect in π-allyl palladium chemistry
  作者：Ehud Keinan、Mahendra Sahai

  DOI：10.1039/c39840000648

  日期：——

  The regioselectivity of the palladium catalysed allylic substitution by several representative nucleophiles was found to be highly dependent on very small steric differences that exist at the two ends of the allylic system: attack by stabilized nucleophiles occurred at the less hindered position while PhZnCl led to substitution at the more hindered position.

  发现几个代表性亲核试剂对钯催化的烯丙基取代的区域选择性高度依赖于烯丙基体系两端存在的非常小的空间差异：稳定的亲核试剂的攻击发生在受阻较小的位置，而PhZnCl导致在取代位置的取代。更受阻碍的位置。
• Enantioselective Alkylations of Tributyltin Enolates Catalyzed by Cr(salen)Cl:  Access to Enantiomerically Enriched All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Abigail G. Doyle、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja043601p

  日期：2005.1.1

  The catalytic asymmetric alpha-alkylation of tributyltin enolates with a range of primary alkyl halides is catalyzed by a chiral Cr(salen) complex. The reaction constitutes the first transition-metal-catalyzed system for alpha-alkylation of carbonyl substrates with this important class of electrophiles, providing access to five-, six-, and seven-membered ring ketone products bearing alpha-quaternary

  三丁基锡烯醇化物与一系列伯烷基卤化物的催化不对称 α-烷基化由手性 Cr(salen) 配合物催化。该反应构成了第一个使用此类重要亲电试剂对羰基底物进行 α-烷基化的过渡金属催化系统，提供了获得具有高对映选择性和 α-季立体中心的五、六和七元环酮产物的途径。综合有用的产量。
• Alkylations en α de fonctions organiques par l'intermédiaire de compostés organostanniques
  作者：Yvon Odic、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82070-7

  日期：1973.7