1-trimethyl{(5-methylcyclohex-1-en-1-yl)oxy}silane | 131671-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethyl{(5-methylcyclohex-1-en-1-yl)oxy}silane
• 英文别名: Trimethyl-(5-methylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 131671-65-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: PAWMKYBBOUWUTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethyl{(5-methylcyclohex-1-en-1-yl)oxy}silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Lithium 5-Methyl-cyclohexanone Enolate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Isopropenylation of ketones. Use of an enol ether-iron complex as an isopropenyl cation equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a046
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-酮 、 三甲基硅烷 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-trimethyl{(5-methylcyclohex-1-en-1-yl)oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Isopropenylation of ketones. Use of an enol ether-iron complex as an isopropenyl cation equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a046

文献信息

• Soft Enolization of 3-Substituted Cycloalkanones Exhibits Significantly Improved Regiocontrol vs Hard Enolization Conditions
  作者：Natalie C. Dwulet、Vincenzo Ramella、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03844

  日期：2021.12.17

  markedly better than the typically applied hard enolization protocols for regioselective enoxysilane formation from unsymmetrical 3-substituted cycloalkanones. Five-, six-, and seven-membered cycloalkanones each with 3-methyl, 3-isopropyl, or 3-phenyl substituents were investigated, and in all but one case, regioselectivities were ≥11:1 for enolization away from the substituent. These results are complementary

  研究表明，从不对称 3-取代环烷酮形成区域选择性烯氧基硅烷时，软烯醇化条件明显优于通常应用的硬烯醇化方案。研究了各自带有 3-甲基、3-异丙基或 3-苯基取代基的五元、六元和七元环烷酮，除了一种情况外，在所有情况下，远离取代基的烯醇化的区域选择性≥11:1。这些结果与由环烯酮缀合物加成/烯醇化物硅烷化衍生的区域特异性烯氧基硅烷形成是互补的。
• Unexpected Formation of Trifluoromethylated Spiro or Fused Cyclic Compounds from 4-Ethyloxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one and Silyl Enol Ethers
  作者：Shizheng Zhu、Huiling Jiang

  DOI：10.1055/s-2006-941574

  日期：2006.6

  Two kinds of trifluoromethylated spiro or fused cyclic compounds were synthesized via the unexpected direct alpha,alpha'-dialkylation of (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (1) with silyl enol ethers in the presence of boron trifluoride etherate.

  通过 (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (1) 与甲硅烷基的意外直接 α,α'-二烷基化合成了两种三氟甲基化螺环或稠环化合物在三氟化硼醚合物存在下生成烯醇醚。
• Preparation of Alkyl Di(<i>p</i>-tolyl)sulfonium Salts and Their Application in Metal-Free C(sp³)–C(sp³) and C(sp³)–C(sp²) Bond Formations
  作者：Kazuhiro Higuchi、Kai Yamamoto、Shunsuke Nakamura、Haruka Naruse、Motoki Ito、Shigeo Sugiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01233

  日期：2023.5.26

  Alkyldiarylsulfonium salts were synthesized by a combination of active sulfonium species, prepared through the activation of diarylsulfoxide, and alkyl nucleophiles. The isolated sulfonium salts were subjected to the allylation and cyclopropanation of the active methylene compounds and metal-free C(sp3)–C(sp2) couplings via oxyallyl cation intermediates under mild conditions. The series of reactions

  烷基二芳基硫盐是通过活性硫物种的组合合成的，通过二芳基亚砜的活化和烷基亲核试剂制备。分离出的硫鎓盐在温和条件下通过氧烯丙基阳离子中间体进行活性亚甲基化合物的烯丙基化和环丙烷化以及无金属 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 偶联。这一系列反应包括偶联烷基亲核试剂和使用硫鎓盐形成无金属 C-C 键的 umpolung 策略。
• Bambridge, Kimberley; Clark, Barry P.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2535 - 2542
  作者：Bambridge, Kimberley、Clark, Barry P.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——