6,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 | 76348-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6,7-dihydroxy-4-chromanone；6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 76348-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JGRHFPHUUWREDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,7-(1',4',7',10',13'-pentaoxatridecandiyl)-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  冠醚前体的合成

  摘要：

  描述了潜在的昆虫抗幼虫激素剂的制备，该药剂具有连接前原核的2 H-色烯环的C-6和C-7位置的15-冠-5和18-冠-6部分。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200155
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6,7-二羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  6,7-二羟基-2,2-二甲基色满-4-one 双（三氟甲磺酸酯）的区域选择性 Suzuki-Miyaura 反应

  摘要：

  6,7-二芳基色满酮衍生物是通过 6,7-二羟基-2,2-二甲基色满-4-one 的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki-Miyaura 反应制备的。由于电子因素，第一次攻击在第 7 位进行了非常好的站点选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561265

文献信息

• Chromene derivatives and pesticidal composition comprising the same
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04866089A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The invention relates to a process for the preparation of chromenes of the general Formula V ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, optionally halogeno substituted C.sub.1-6 alkyl or aryl; R.sup.3 and R.sup.7 stand for hydrogen, halogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.4 represents C.sub.1-8 alkyl, aryl, aralkyl or a group containing a carbonyl group; R.sup.5 and R.sup.6 stand for C.sub.1-10 alkyl, aryl, amino, hydroxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkylmercaptoalkyl, acyl, carboxy or an ester group or a halogen atom; n is 0 or 1) which comprises (a) for the preparation of compounds, in which R.sup.5 and R.sup.6 stand for different groups, reacting a compound of the general Formula I ##STR2## with an approximately equimolar, preferably 0.8-1.5 molar amount of a reactant of the general Formula R.sup.5 --X-related to the amount of the compound of the general Formula I (wherein R.sup.5 has the same meaning as stated above X is halogen) and reacting the O-monosubstituted compound of the general Formula III ##STR3## (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) obtained with a 1.1-1.5 molar amount of a compound of the general Formula III (wherein R.sup.6 and X are as stated above); or (b) for the preparation of compounds, in which R.sup.5 and R.sup.6 stand for the same group, reacting a chromanone of the general Formula I (wherein R.sup.1 -R.sup.4 and m have the meaning as stated above) with a 2-3 molar amount of a compound of the general Formula R.sup.5 --X-related to the amount of the compound of the general Formula I (wherein R.sup.5 and X are as stated above), preferably in the presence of a base, a catalyst and a solvent, and thereafter reducing the O-substituted chromanone derivative of the general Formula III thus obtained (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) and dehydrating the chromanol derivative of the general Formula IV ##STR4## thus obtained (wherein R.sup.1 -R.sup.6 and n are as stated above) in acidic-aqueous medium. The compounds of the general Formula V are partly new and useful for the preparation of pesticides.

  本发明涉及一种制备通式 V 的咔咯烯的方法 ##STR1##（其中 R.sup.1 和 R.sup.2 为氢，或者选择性地取代为卤代的 C.sub.1-6 烷基或芳基；R.sup.3 和 R.sup.7 代表氢，卤素或 C.sub.1-6 烷基；R.sup.4 代表 C.sub.1-8 烷基，芳基，芳基烷基或含有羰基的基团；R.sup.5 和 R.sup.6 代表 C.sub.1-10 烷基，芳基，氨基，羟基烷基，烷氧基烯基，烷基硫醇烷基，酰基，羧基或酯基或卤素原子；n 为 0 或 1），其包括 (a) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表不同基团，将通式 I 的化合物 ##STR2## 与大约等摩尔量，优选为 0.8-1.5 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的反应物反应，与通式 III 的 O-单取代化合物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）得到的化合物反应，该化合物与通式 III 的化合物的 1.1-1.5 摩尔量反应（其中 R.sup.6 和 X 如上所述）；或 (b) 用于制备化合物，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 代表相同基团，将通式 I 的咔咯酮（其中 R.sup.1 -R.sup.4 和 m 如上所述）与大约 2-3 摩尔量的通式 R.sup.5 --X 的化合物反应，优选在碱，催化剂和溶剂的存在下，并且随后还原所得的 O-取代咔咯酮衍生物 ##STR3##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）并脱水所得的咔咯酚衍生物 ##STR4##（其中 R.sup.1 -R.sup.6 和 n 如上所述）在酸性水性介质中。通式 V 的化合物部分为新化合物，对制备农药有用。
• Process for the preparation of chromene derivatives
  申请人：Alkaloida Vegyeszeti Gyar

  公开号：US04968819A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The invention relates to a process for the preparation of Chromenes of the general Formula V ##STR1## prepared from chromanone derivatives.

  该发明涉及一种从色酮衍生物制备通式V的色烯化合物的方法，其化学式为##STR1##。
• Neues Verfahren zur Herstellung von Chromen-Derivaten
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0129636A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellunp von teils neunen, teils bekannten Chromenen der all gemeinen Formel (V) worin R' und R2 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituierte Arylgruppe, R' und R7 für Wasserstoff, Halogen oder Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen stehen, R4 Alkylgruppe mit 1-8 Kohlenstoffatomen, Aryloder Aralkylgruppe oder eine Gruppe mit einer Carbonylfunktion bedeutet und R5 und R5 für Alkylgruppe mit 1-10 Kohlenstoffatomen, für durch Aryl, Amino oder Hydroxy substituierte Alkylgruppe, für Alkoxyalkenyl-, Alkylmercaptoalkyl-, Acyl-, Carboxyl- oder Estergruppe oder für Halogenatom stehen und n 0 oder 1 bedeutet. Diese Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man entsprechend substituierte Mono- oder Dihydroxy-4-chromanone alkyliert und/oder acyliert, die erhaltene substituierte Verbindung reduziert und das dabei gebildete 4-Chromanol dehydratiert. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (V) sind als Wirkstoffe für umweltfreundliche Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet.

  本发明涉及一种新工艺，用于制备通式（V）的部分新的、部分已知的铬化合物 其中 R' 和 R2 代表氢或任选卤素取代的具有 1-6 个碳原子的烷基或任选卤素取代的芳基、 R' 和 R7 代表氢、卤素或具有 1-6 个碳原子的烷基、 R4 代表具有 1-8 个碳原子的烷基、芳基或芳烷基或具有羰基功能的基团，以及 R5 和 R5 代表 1-10 个碳原子的烷基、被芳基、氨基或羟基、烷氧基烯基、烷基巯基、酰基、 羧基或酯基或卤原子取代的烷基，以及 n 为 0 或 1。 根据本发明，这些化合物通过烷基化和/或酰基化相应取代的一羟基或二羟基-4-苯并吡喃酮，还原得到的取代化合物，并使在此过程中形成的 4-苯并吡喃酮脱水而制备。 通式(V)化合物适用于作为环保型杀虫剂的活性成分。
• An Improved Procedure for the Preparation of 2,2-Dimethyl-4-chromanones
  作者：F. Camps、J. Coll、A. Messeguer、M. A. Pericás、S. Ricart、W. S. Bowers、D. M. Soderlund

  DOI：10.1055/s-1980-29189

  日期：——
• Timar, Tibor; Jaszberenyi, J. Csaba, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 871 - 877
  作者：Timar, Tibor、Jaszberenyi, J. Csaba

  DOI：——

  日期：——