1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine
• 英文别名: 1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₄N₂
• mdl: MFCD11872764
• 分子量: 248.223
• InChiKey: FJDNYOZEHRTOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Substituted N-Phenylpiperazine Analogs as D3 vs. D2 Dopamine Receptor Subtype Selective Ligands

  摘要：

  N-苯基哌嗪类似物尽管这两种D2样多巴胺受体亚型在氨基酸序列上具有显著的同源性，但可以选择性地结合到D3与D2多巴胺受体亚型。发现许多这些受体亚型选择性化合物的结合与它们能够以双结合方式结合到D3多巴胺受体亚型的能力一致。在本研究中，评估了一系列3-硫代苯基和4-噻唑基苯基氟代N-苯基哌嗪类似物。发现化合物6a以纳摩尔亲和力结合到人类D3受体，具有显著的D3与D2结合选择性（约500倍）。化合物6a还在两种体内实验中进行了测试：（1）使用DBA/2J小鼠的致幻依赖性头部抽搐反应抑制实验和（2）使用单侧6-羟基多巴胺损伤（半帕金森）大鼠的L-多巴依赖性异常不自主运动（AIM）抑制实验。发现化合物6a在两种实验中均具有活性。该化合物可能有助于更好地理解双结合D3多巴胺受体选择性配体如何导致开发用于治疗帕金森病患者的左多巴诱发的运动障碍（LID）的药物治疗方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26113182
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Substituted acylpiperazine derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式中的化合物，其中取代基如规范中定义，并且其药用可接受的酸盐。该发明还涉及治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及其他认知过程受损的疾病的方法，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20050059668A1

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE SULFONAMIDES AS CD23 SHEDDING INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES D'HYDROXAMATE SERVANT D'INHIBITEURS D'ELIMINATION DU VIRUS CD23
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113312A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A class of piperazine and related heterocyclic derivatives, substituted at the 4-position by a substituted aryl or heteroaryl moiety, and at the 1-position by an ethylsulfonyl group which in turn is substituted at the 2-position by a hydroxamic acid moiety and also by a range of alternative substituents, being potent inhibitors of CD23 shedding, are useful in the treatment and/or prevention of allergic, inflammatory and neoplastic diseases.

  一类哌嗪和相关杂环衍生物，其在4位被取代芳基或杂环基取代，并在1位被乙磺酰基取代，乙磺酰基在2位被羟肟酸基取代，同时还被一系列替代基取代，这些化合物是CD23脱落的有效抑制剂，可用于治疗和/或预防过敏、炎症和肿瘤性疾病。
• Benzoyl-piperazine derivatives
  申请人：Jolidon J. Synese

  公开号：US20050209241A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are described herein. The compounds may be used in the treatment of illnesses based on the glycine uptake inhibitor, such as psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有以下通式的化合物 其中取代基如本文所述。这些化合物可用于治疗基于抑制甘氨酸摄取的疾病，如精神疾病、疼痛、记忆和学习方面的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及认知过程受损的其他疾病，例如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• [EN] 1- (2-AMINO-BENZOL) -PIPERAZINE DERIVATIVES AS GLYCINE UPTAKE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PSYCHOSES<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2-AMINO-BENZOL)-PIPERAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU GLYCOCOLLE POUR TRAITER DES PSYCHOSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005023260A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A compound of formula (I) wherein the substituents are described in claim 1 for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  具有式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1中所述，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及认知过程受损的其他疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Substituted acylpiperazine derivatives
  申请人：Alberati-Giani Daniela

  公开号：US20050059668A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention further relates to methods for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  该发明涉及以下式中的化合物，其中取代基如规范中定义，并且其药用可接受的酸盐。该发明还涉及治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及其他认知过程受损的疾病的方法，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• 2-取代氧基-5-甲砜基吡啶哌嗪酰胺类似物及其制备方法和用途
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN105712928A

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了2-取代氧基-5-甲砜基吡啶哌嗪酰胺类似物及其制备方法和用途。具体地，本发明涉及一种具有式(I)化合物2-取代氧基-5-甲砜基吡啶哌嗪酰胺类似物及其制备方法和应用，其中式(I)化合物中的取代基如说明书所定义。该系列化合物具有抑制甘氨酸转运蛋白-1(GlyT1)的活性，可以用来治疗中枢神经及精神领域的相关疾病，例如精神分裂症(包括阳性症状、阴性症状以及认知性症状)、老年痴呆症、帕金森氏症以及其他的相关精神类疾病，在预防与治疗中枢神经及精神疾病药物中的具有广泛应用，有望开发成新一代GlyT1抑制剂。