6-chloro-8-bromochromone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-8-bromochromone
• 英文别名: 8-Bromo-6-chloro-4H-chromen-4-one；8-bromo-6-chlorochromen-4-one
• 化学式: C₉H₄BrClO₂
• 分子量: 259.487
• InChiKey: NDLLKGKHHLXJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-bromochromone 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-bromo-5-chloro-7-oxo-1-phenyltetrahydrocyclopropa[b]chromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐与亚砜叶立德的脱芳构化

  摘要：

  苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐与硫鎓叶立德反应生成环丙烷化产物，单一非对映异构体的收率高达 90%。环丙烷化产物可以很容易地进行酸介导的扩环，得到苯并[ b ]氧杂环己烷。当反应在合适的阴离子结合催化剂的影响下进行时，可以控制该过程的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2cc02023h

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Site-specific hydroxyalkylation of chromones <i>via</i> alcohol mediated Minisci-type radical conjugate addition
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00392k

  日期：——

  A metal-free site-specific C2-hydroxyalkylation of chromones through the Minisci-type reaction using simple alcohols was developed. This transformation proceeds via radical sp3 C–H activation and subsequent conjugate addition, generating a series of C2-hydroxyalkylated chromanones in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this Minisci reaction, leading to corresponding C2

  通过使用简单的醇类的Minisci型反应，开发了色酮的无金属位点特定的C2-羟烷基化反应。该转化过程通过自由基sp 3 C–H活化和随后的共轭加成进行，以中等至良好的产率生成了一系列C2-羟烷基化的发色酮。此外，醚在该Minisci反应中也相容，从而导致相应的C 2醚取代的发色酮。
• Selective Synthesis of 5‐Alkylated and 5‐Alkenylated Chromones via Catalytic C‐H Coupling of Chromones with Allyl Alcohols
  作者：Ya‐Zhen Du、Yu‐Jiao Wang、Qing‐Yang Zhao、Li‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100213

  日期：2021.5.7

  The selective preparation of 5‐alkylated and 5‐alkenylated chromones from readily accessible substrates using Rh(III) and Ru(II) catalysts has been successfully developed. Forty‐one examples of the target compounds were obtained in up to 95 % yield.

  已经成功开发了使用Rh（III）和Ru（II）催化剂从易于接近的底物中选择性制备5烷基化和5烯基化的色酮的方法。以高达95％的收率获得了41个目标化合物实例。
• 一种苯并二氢吡喃-4-酮及其派生物的制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN112759580B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开一种苯并二氢吡喃‑4‑酮及其派生物的制备方法，制备时，将不同取代基团色原酮、2‑乙烯基吡啶、光敏剂DPZ、1,4‑二氢吡啶、磷酸二苯酯分散于有机溶剂中，在不高于‑78℃条件下脱气处理后，置于20~30℃下，用3~10W蓝灯照射，反应8~12个小时，反应结束后，分离纯化即得到2‑(2‑(2´‑吡啶)乙基)苯并二氢吡喃‑4‑酮及其派生物。本发明所得目标产物的产率80%以上，反应条件温和，无污染。
• 一种2-羟甲基色满酮的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108299364B

  公开（公告）日：2019-07-09

  发明一种简便、高效制备2‑羟甲基色满酮衍生物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法本质是甲醇在自由基引发剂的促进下产生羟甲基自由基与色酮分子发生自由基共轭加成生成2‑羟甲基色满酮，其中甲醇既作为溶剂也是羟甲基试剂。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为15小时。原料配比为色酮：甲醇＝0.2mmol:1mL，经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的2‑羟甲基色满酮衍生物，产率为40‑90％。本发明开发了一类基于自由基过程的以低毒、便宜易得的甲醇为羟甲基化试剂的方法得到一系列2‑羟甲基衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。