[(1-methylcyclohex-1-en-2-yl)oxy]dimethylphenylsilane | 65335-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1-methylcyclohex-1-en-2-yl)oxy]dimethylphenylsilane
• 英文别名: Dimethyl-(2-methylcyclohexen-1-yl)oxy-phenylsilane
• CAS: 65335-75-3
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: BZJSRDCXBVKUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-methylcyclohex-1-en-2-yl)oxy]dimethylphenylsilane 、 苯甲醛 在 oxonium 、 四氯化钛 作用下， 以4%的产率得到(2RS,1'SR)-2-((Hydroxyphenyl)methyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-加成产物的布鲁克重排，向环α，β-不饱和酮中添加1,2-二甲基（苯基）甲硅烷基锂，并形成环甲硅烷基烯醇醚的区域特异性生成

  摘要：

  已开发出非常方便的两步法用于环状甲硅烷基烯醇醚的区域专一性合成，包括将二甲基（苯基）甲硅烷基锂1,2-加成到环状α，β-不饱和酮上，然后用四氢呋喃处理所得甲硅烷基甲醇。在25°C下在THF中催化量的NaH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94639-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1-methylcyclohex-1-en-2-yl)oxy]dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-加成产物的布鲁克重排，向环α，β-不饱和酮中添加1,2-二甲基（苯基）甲硅烷基锂，并形成环甲硅烷基烯醇醚的区域特异性生成

  摘要：

  已开发出非常方便的两步法用于环状甲硅烷基烯醇醚的区域专一性合成，包括将二甲基（苯基）甲硅烷基锂1,2-加成到环状α，β-不饱和酮上，然后用四氢呋喃处理所得甲硅烷基甲醇。在25°C下在THF中催化量的NaH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94639-2

文献信息

• Dehydrogenative Silylation of Ketones Catalyzed by Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Platinum(II) Complexes
  作者：Fumiyuki Ozawa、Shogo Yamamoto、Seiji Kawagishi、Masatomi Hiraoka、Shintaro Ikeda、Tatsuya Minami、Shigekazu Ito、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.2001.972

  日期：2001.10

  Methylplatinum triflate coordinated with 1,2-diphenyl-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene serves as a highly selective catalyst for dehydrogenative silylation of ketones with HSiMe2Ph in the presence of pyridine as a co-catalyst, giving silyl enol ethers in high yields.

  与 1,2-二苯基-3,4-双[(2,4,6-三叔丁基苯基)膦]环丁烯配位的三氟甲磺酸甲酯铂作为一种高选择性催化剂，用于在吡啶存在下用 HSiMe2Ph 对酮进行脱氢甲硅烷基化作为助催化剂，以高产率得到甲硅烷基烯醇醚。
• Base-Free Dehydrogenative Coupling of Enolizable Carbonyl Compounds with Silanes
  作者：C. David F. Königs、Hendrik F. T. Klare、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol301089r

  日期：2012.6.1

  A dehydrogenative coupling between enolizable carbonyl compounds and equimolar amounts of triorganosilanes catalyzed by a tethered ruthenium complex with a Ru-S bond is reported. The complex Is assumed to fulfill a dual role by activating the Si-H bond to release a silicon electrophile and by abstracting an a-proton from the intermediate silylcarboxonium ion, only liberating dihydrogen as the sole byproduct. Reaction rates are exceedingly high at room temperature with very low loadings of the ruthenium catalyst.
• KOREEDA, MASATO;KOO, SANGHO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 831-834
  作者：KOREEDA, MASATO、KOO, SANGHO

  DOI：——

  日期：——