tert-butyl (3R)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1419223-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3R)；tert-butyl (3R)-3-(4-amino-3-bromopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1419223-01-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₆O₂
• 分子量: 397.275
• InChiKey: VHATZAIZPHOHET-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-(4-phenoxyphenyl)-1-(piperidin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING IBRUTINIB

  摘要：

  本申请涉及一种制备伊布替尼的方法，如下合成路线和其中涉及的中间化合物所示。

  公开号：

  US20180044339A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-(4-amino-3-bromo-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IBRUTINIB
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IBRUTINIB

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物Ibrutinib（分子式为I的化合物）的方法。

  公开号：

  WO2016151438A1

文献信息

• 4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：EP2548877A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention provides 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. or a pharmaceutically acceptable salt thereof or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of 6-5 membered fused pyridine ring compounds in the treatment of Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  本发明提供了根据式I提供的6-5成员融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐。 或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的使用。具体而言，本发明涉及在治疗布鲁顿氏酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病中使用6-5成员融合吡啶环化合物。
• 一种具有药物活性的杂芳基化合物
  申请人：上海度德医药科技有限公司

  公开号：CN109111446B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供了一类具有Btk选择性抑制活性的新化合物，具有更好的代谢稳定性等。
• 一种伊布替尼的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN113200987A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及一种伊布替尼及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法可以通过以成本低廉的物流为起始物料，经过缩合、缩合、取代、取代、铃木反应，得到伊布替尼；该方法成本低、避免使用了光延发应，收率高，选择性好，路线短，产生的三废少，适合工业放大生产。
• 一种伊布替尼中间体的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN113200986A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及一种伊布替尼及其中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法可以通过以成本低廉的物流为起始物料，经过缩合、环化、取代、铃木反应、酰基化反应，得到伊布替尼；该方法成本低、避免使用了光延发应，收率高，选择性好，路线短，产生的三废少，适合工业放大生产。
• 一种伊布替尼的精制制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN107353291A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种伊布替尼的精制制备方法，该方法以式1化合物为原料，与式2化合物在光延反应试剂存在下反应生成式3化合物，式3化合物在酸存在下脱保护基生成式4化合物；式4化合物与式5化合物在碱与催化剂的存在下发生铃木偶联反应生成式6化合物；式6化合物与丙烯酰氯在碱的存在下反应生成伊布替尼，最终经过柱层析分离，填充料采用大孔吸附树脂，洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚，获得高纯度物料。该方法各步收率高，产物纯化简便、纯度高，工业化生产前景良好。