1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butylcyclohexane | 92976-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butylcyclohexane
• 英文别名: 4-tert-butylcyclohexyl tert-butyldimethylsilyl ether；Tert-butyl-(4-tert-butylcyclohexyl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 92976-55-1
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: IAIGDQFCJXZEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butylcyclohexane 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  TEMPO和助氧化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基醚的一锅双（OTf）3催化氧化脱保护

  摘要：

  描述了用于催化伯和仲叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚的顺序一锅合成，该催化量是将催化量的金属三氟甲磺酸酯和TEMPO与PhIO或PhI（OAc）2结合在THF或乙腈中进行。酸敏感性保护基如亚甲基，异亚丙基，乙缩醛和Boc在反应条件下不受影响。该方法的另一个特征是其对叔丁基二苯基甲硅烷基醚对TBDMS醚的高选择性以及对酚醛TBDMS基团对脂族TBDMS的高选择性。 三氟甲磺酸铋（III）-羰基化合物-氧化-甲硅烷基醚-TEMPO

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260980
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己醇 在 samarium diiodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-tert-butylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在氯硅烷试剂存在下，通过二碘化钐将甲酸酯一步转化为 O-甲硅烷基醚

  摘要：

  摘要 采用二碘化钐，在氯硅烷试剂存在下，建立了在中性反应条件下将各种类型的甲酸酯一步转化为相应的O-甲硅烷基醚的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085960

文献信息

• Synthesis and properties of fluorous benzoquinones and their application in deprotection of silyl ethers
  作者：Hiroshi Matsubara、Takahiko Maegawa、Yasuaki Kita、Takato Yokoji、Akihiro Nomoto

  DOI：10.1039/c4ob00783b

  日期：——

  employed in the deprotection of silyl ethers. The fluorous character of these compounds was examined by measuring the partition coefficient between the fluorous and organic solvents. The benzoquinone derivatives showed significant fluorous character, indicating that they can be recovered from the reaction mixtures using a fluorous/organic biphasic system. The oxidising ability of the fluorous benzoquinones

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，
• P(MeNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Catalyst for the Desilylation of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers
  作者：Zhengkun Yu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo991591i

  日期：2000.4.1

  in 68-94% yield in the presence of 0.2-0.4 equiv of P(MeNCH2CH2)3N. Using P(i-PrNCH2-CH2)3N as the catalyst, 85-97% yields of desilylated alcohols were obtained from TBDMS ethers of 1-octanol, 2-phenoxyethanol, and racemic alpha-phenyl ethanol. These are the first examples of desilylations of silyl ethers catalyzed by nonionic bases. Both catalysts were much less effective for the desilylation of t

  伯醇，仲醇和叔醇的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚和酚类TBDMS醚分别在DMSO中，80摄氏度，0.2-0.2％的存在下被甲硅烷基化为相应的醇和酚。 0.4当量的P（MeN ）3N。使用P（i-PrN -CH2）3N作为催化剂，从1-辛醇，2-苯氧基乙醇和外消旋α-苯基乙醇的TBDMS醚中获得85-97％的去甲硅烷基化醇产率。这些是非离子碱催化的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化的第一个例子。在与用于TBDMS醚相同的条件下，两种催化剂对叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）醚的甲硅烷基化的效率都低得多（产率22-45％）。
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. An Effective and Selective Catalyst for the<i>t</i>-Butyldimethylsilylation of Alcohols
  作者：Sunggak Kim、Heung Chang

  DOI：10.1246/bcsj.58.3669

  日期：1985.12

  The use of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a catalyst has been found to be very effective and selective in the t-butyldimethylsilylation of primary and secondary alcohols.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）作为催化剂在初级和次级醇的t-丁基二甲基硅烷化反应中被发现非常有效且选择性强。
• Novel Method for Efficient Aerobic Oxidation of Silyl Ethers to Carbonyl Compounds Catalyzed with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI) and Lipophilic Co(II) Complexes
  作者：Babak Karimi、Jamshid Rajabi

  DOI：10.1021/ol049294+

  日期：2004.8.1

  In this work, a new method for highly efficient and selective oxidative deprotection of a variety of structurally diverse trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers using molecular oxygen in the presence of N-hydroxyphthalimide (NHPI) and various types of Co(II) complexes is reported. As a result of the relatively neutral reaction medium, acid-sensitive functional groups such as

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。
• A Desilylation and a One-Pot Desilylation−Oxidation of Aliphatic <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Catalytic Quantities of PdCl₂(CH₃CN)₂
  作者：Noel S. Wilson、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo952210d

  日期：1996.1.1