三甲基甲硅烷基哌啶-1-羧酸酯 | 30882-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 三甲基甲硅烷基哌啶-1-羧酸酯
• 英文名称: N,N-pentamethylenecarbamoyloxytrimethylsilane
• 英文别名: trimethylsilyl 1-piperidinecarboxylate；trimethylsilyl piperidinocarboxylate；Trimethylsilyl-1-piperidinocarbamat；Trimethylsilyl-1-piperidincarboxylat；piperidine-1-carboxylic acid trimethylsilanyl ester；Trimethylsilyl piperidine-1-carboxylate
• CAS: 30882-92-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₂Si
• 分子量: 201.341
• InChiKey: TZZWPLQRGVBGIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硅烷基哌啶-1-羧酸酯 生成 1-(三甲基硅基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  KOZYUKOV, V. P.;MIRONOV, V. F., HOB. OBL. PRIMENENIYA METALLORGAN. SOEDIN., MOSKVA, 1983, 5-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Piperidine-1-carboxylic acid prop-2-ynyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 三甲基甲硅烷基哌啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯挤出烷基化合成叔胺

  摘要：

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02516

文献信息

• Trimethylsilylated N- alkyl-substituted carbamates I.preparation and some reactions
  作者：Dezsö Knausz、Aranka Meszticzky、L′aszl′o Szak′acs、B′ela Cs′akv′ari、K′alm′an Ujsz′aszy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99291-x

  日期：1983.11

  ammonium carbamates with trimethylchlorosilane. Trimethylsilyl NN-dimethylcarbamate can be used for silylation of alcohols,phenols, and carboxylic acids. The silycarbamates react with carboxylic acid halides to give the corresponding acide amides. The reaction of trimethylsilyl carbamates with carboxylic anhydrides give the corresponding silyl carboxylate and acid amide, while the reaction with dicarboxylic

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。
• Boldyreva, N. A.; Komarov, N. V.; Andreev, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, p. 1725 - 1726
  作者：Boldyreva, N. A.、Komarov, N. V.、Andreev, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Boldyreva, N. A.; Komarov, N. V.; Andreev, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 8, p. 1725 - 1726
  作者：Boldyreva, N. A.、Komarov, N. V.、Andreev, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of stannyl carbamates with organochlorosilanes
  作者：N. V. Komarov、N. A. Ryzhkova、A. A. Andreev

  DOI：10.1007/bf00695833

  日期：1994.2

  Rapid and exothermic reactions of stannyl carbamates with organochlorosilanes result in cleavage of the Sn-O-C bond and afford silyl carbamates in a high yield.
• ——
  作者：N. A. Ryzhkova、N. V. Komarov

  DOI：10.1023/a:1011302004605

  日期：——

  Hexa-n-butyl- and hexaisopentyldigermoxanes but not hexaphenyldigermoxane react with O-trimethylsilyl N,N-diethylcarbamate and trimethylsilyl piperidinocarboxylate to give O-triorganylgermyl carbamates.