2-[(2-aminophenyl)diazenyl]aniline | 554-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[(2-aminophenyl)diazenyl]aniline
• 英文别名: (E)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)dianiline；2,2′-diaminoazobenzene；2,2'-diamino-ortho-azobenzene；azobenzene-2,2'-diamine；2,2'-diaminoazobenzene；DAAB；diaminoazobenzene
• CAS: 554-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD00179564
• 分子量: 212.254
• InChiKey: JJHMECBCPWRGMR-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-aminophenyl)diazenyl]aniline 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2'-bis[N,N'-(2-picolinamide)]diaminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  氨基偶氮苯衍生物中氢键供体的系统调节为协同反转光异构化途径提供了进一步的证据

  摘要：

  一系列与 AzoAMP-1 结构相关的氨基偶氮苯衍生物已通过使用多种分析技术制备和表征。AzoAMP-1 基于具有 N-甲基吡啶基团的 2,2'-二氨基偶氮苯。新的衍生物都在苯胺氢原子和偶氮基团之间包含一个氢键，以及一个单独的侧基官能团，可以为分子内网络贡献一个额外的氢键受体。光异构化研究与 NMR 光谱和 X 射线晶体学研究的结合表明，AzoAMP-1 具有独特的结构，可通过协同的反转途径防止异构化，而其他类型或取代基的排列无法复制这种结构。只有 AzoAMQ，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300525
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基叠氮化物 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-[(2-aminophenyl)diazenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  用于合成邻氨基偶氮苯的卟啉 Co(III)-硝基自由基介导的途径

  摘要：

  偶氮苯是用途广泛的化合物，包括染料和颜料、食品添加剂、指示剂、自由基反应引发剂、分子开关等。在这方面，我们报告了一种使用市售钴（II）合成邻氨基偶氮苯的通用方法) 四苯基卟啉 [CoII(TPP)]。净反应是两个苯基叠氮化物的正式二聚反应，同时损失两个二氮分子。合成偶氮苯最常用的方法是在低温下对芳香伯胺进行初始重氮化，然后与富含电子的芳香亲核试剂反应。因此，这限制了具有胺官能团的偶氮苯的合成。相比之下，我们在此报告的方法在很大程度上依赖于 o-胺部分并将其保留在产品中。该反应是金属催化的，并通过卟啉 Co(III)-硝烯自由基中间体进行，已知它是在钴中心的有机叠氮化物活化时形成的。与没有胺取代基的偶氮苯相比，合成的邻氨基偶氮苯发生红移。基于其中一种产物的晶体结构，偶氮官能团的 N 原子与 NH2 取代基的 H 之间的强 H 键显示稳定产物的反式异构形式。NH2 取代基为合成的偶氮化合物的进

  DOI：

  10.3390/molecules23051052

文献信息

• Structure−Reactivity Correlation of Anilines in Acetic Acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1021/jo0158433

  日期：2002.2.1

  The oxidation of aniline in glacial acetic acid with percarbonate, a dry carrier of hydrogen peroxide, is a second-order reaction conforming to the isokinetic relationship. The hitherto followed method of correlation of the reaction rates in terms of the structure-reactivity relationships is unsatisfactory and erroneous. But the reaction rates of molecular anilines, obtained for the first time, conform

  冰醋酸中苯胺与过碳酸盐（过氧化氢的干燥载体）的氧化是符合等动力学关系的二级反应。迄今为止按照结构-反应性关系进行反应速率相关的跟踪方法是不令人满意的并且是错误的。但是首次获得的分子苯胺的反应速率符合结构-反应性关系。
• [EN] PHOTOALIGNING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE PHOTOALIGNEMENT
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO2013050121A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to polymer, homo- or copolymer or oligomer for the photoalignment of liquid crystals, especially for the planar orientation of liquid crystals, comprising a main chain and a side chain, wherein the side chain and/or main chain comprises a polar group, compositions thereof, and its use for optical and electro optical devices, especially liquid crystal devices (LCDs).

  本发明涉及用于液晶的光调向的聚合物、同聚物或寡聚物，特别用于液晶的平面取向，包括主链和侧链，其中侧链和/或主链包含极性基团，以及其组合物，以及其在光学和电光设备中的应用，特别是液晶设备（LCD）。
• Emissive Azobenzenes Delivered on a Silver Coordination Polymer
  作者：Jingjing Yan、Liam Wilbraham、Prem N. Basa、Mischa Schüttel、John C. MacDonald、Ilaria Ciofini、François-Xavier Coudert、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02845

  日期：2018.12.3

  aminoazobenzene derivatives and their corresponding silver complexes. Four of the aminoazobenzene ligands, which exhibit no emission under ambient conditions, form silver coordination polymers that are luminescent at room temperature. AzoAEpP (2,2′-bis[N,N′-(4-pyridyl)ethyl]diaminoazobenzene) assembles into a three-dimensional coordination polymer (AgAAEpP) that undergoes a reversible loss of emission

  由于重氮基的光诱导反式→顺式异构化，偶氮苯已成为功能分子和聚合物材料的普遍成分。相比之下，利用偶氮苯发光的应用很少，因为激发能通常通过非辐射途径消散。受我们对2,2'-双[ N，N' -（2-吡啶基）甲基]二氨基偶氮苯（AzoAM o P）和相关化合物的早期研究的启发，我们研究了一系列五个氨基偶氮苯衍生物及其相应的银配合物。在环境条件下不发射光的四个氨基偶氮苯配体形成在室温下发光的银配位聚合物。偶氮AE pP（2,2'-双[ N，N' -（4-吡啶基）乙基]二氨基偶氮苯）组装成三维配位聚合物（AgAAE p P），添加金属配位后会发生可逆的发射损失分析物，例如吡啶。转换行为与通过配位分析物置换氨基偶氮苯配体驱动的配位聚合物的分解和重新组装是一致的。
• Fast Synthesis of Hydrazine and Azo Derivatives by Oxidation of Rare-Earth-Metal−Nitrogen Bonds
  作者：Lijun Zhang、Jing Xia、Qinghai Li、Xihong Li、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/om1009928

  日期：2011.2.14

  A novel N−N coupling reaction was developed through the oxidation of rare-earth-metal−nitrogen bonds produced by treatment of the easily available rare-earth-metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with aromatic primary or secondary amines. The reaction provides the symmetrical or unsymmetrical azo compounds and hydrazine derivatives in good to high yields within a very short time under mild conditions

  通过氧化稀土金属氮键，开发了一种新颖的N-N偶联反应，该稀土金属氮键是通过对易得的稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）的处理而产生的Li（THF）3与芳族伯胺或仲胺。该反应在温和的条件下在很短的时间内就以良好或高收率提供了对称或不对称的偶氮化合物和肼衍生物。
• Crosslinked Polymers with Tunable Coefficients of Thermal Expansion
  申请人：National Technology & Engineering Solutions of Sandia, LLC

  公开号：US20210387987A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Curatives and their resulting thermosets and other crosslinked polymers can reduce thermal expansion mismatch between an encapsulant and objects that are encapsulated. This can be accomplished by incorporating a negative CTE moiety into the thermoset resin or polymer backbone. The negative CTE moiety can be a thermal contractile unit that shrinks as a result of thermally induced conversion from a twist-boat to chair or cis/trans isomerization upon heating. Beyond CTE matching, other potential uses for these crosslinked polymers and thermosets include passive energy generation, energy absorption at high strain rates, mechanophores, actuators, and piezoelectric applications.

  药剂及其所形成的热固性树脂和其他交联聚合物可以减少封装物和被封装物之间的热膨胀不匹配。这可以通过将负CTE基团纳入热固性树脂或聚合物主链中来实现。负CTE基团可以是一种热收缩单元，在加热时由扭曲船转变为扶手椅或顺反异构化而缩小。除了CTE匹配之外，这些交联聚合物和热固性树脂的其他潜在用途还包括被动能量生成、高应变率下的能量吸收、机械荧光团、致动器和压电应用。