2-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone | 1889-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4'-chlorophenyl)-2-phenylacetophenone；2-phenyl-2-(4'-chlorophenyl)acetophenone；2-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylethanone；2-(4-chloro-phenyl)-1,2-diphenyl-ethanone；2-(4-Chlor-phenyl)-1,2-diphenyl-aethanon；2-(4-Chlor-phenyl)-1,2-diphenyl-aethan-1-on
• CAS: 1889-73-2
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO
• 分子量: 306.791
• InChiKey: SNDFIXIYCKZAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Rao, K. V. B.; Iyer, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 504 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylethanol 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙醚 、 magnesium bromide 、 苯 作用下， 生成 2-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in Rearrangements. IV. erythro- and threo-1-p-Chlorophenyl-1,2-diphenyl-2-bromoethanol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a022

文献信息

• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Decarboxylative 1,2-rearrangement of cyclic carbonates promoted by Lewis acid
  作者：Yoichi Dokai、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/d2cc03024a

  日期：——

  A Lewis acid-mediated decarboxylative 1,2-rearrangement reaction of cyclic carbonates was developed. The selectivity of the migration of cyclic carbonates was opposite to that of the corresponding 1,2-diols under the same reaction conditions.

  一种利用Lewis酸介导的环状碳酸酯的脱羧基1,2重排反应被开发出来。在相同的反应条件下，环状碳酸酯的迁移选择性与相应的1,2-二醇相反。
• Electrochemical aerobic Wacker-type oxygenation of triaryl substituted alkenes to 1,2,2-triarylethanones
  作者：Zhou Zhang、Jin Li、Zhiwei Cai、Songyao Kang、Jian Wang、Yue Cui、Siyuan Han、Lei Sheng、Qing Yin、Ang Dai、Weining Zhao、Fangyuan Zhao

  DOI：10.1039/d3cc05770d

  日期：——

  An effective synthetic approach for various 1,2,2-triarylethanones from triaryl substituted alkenes has been developed via an electrochemical Wacker-type oxygenation with O2 as the sole oxygen source. It presents the first instance of the Wacker-type oxidation expanding its substrate scope to trisubstituted alkenes. The approach is transition-metal-free, compatible with various functional groups, and

  通过以 O 2作为唯一氧源的电化学瓦克型氧化，开发了一种从三芳基取代的烯烃中有效合成各种 1,2,2-三芳基乙酮的方法。它提出了瓦克型氧化将其底物范围扩展到三取代烯烃的第一个实例。该方法不含过渡金属，与各种官能团相容，并且可以在温和的条件下进行，从而获得令人满意的产率。机械实验表明 C O 键的形成是通过阳离子碳物质和超氧自由基之间的反应发生的，其中涉及富电子取代基的 1,2-位移。
• 71. The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part I. Kinetic measurements with some diarylacetyl chlorides
  作者：Michael E. Grundy、Wei-Hwa Hsü、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/jr9600000372

  日期：——
• Kinetics of the base-catalyzed decomposition of .alpha.-hydroperoxy ketones
  作者：Yasuhiko Sawaki、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1021/ja00857a007

  日期：1975.11