tert-butyl(2-((2R,6S)-4-methylene-6-((E)-2-(tributylstannyl)prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane | 1227307-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(2-((2R,6S)-4-methylene-6-((E)-2-(tributylstannyl)prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane
• CAS: 1227307-33-6
• 化学式: C₃₉H₆₂O₂SiSn
• 分子量: 709.716
• InChiKey: OPPSYRCTGRTICK-WCQBWQESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-((2R,6S)-4-methylene-6-((E)-2-(tributylstannyl)prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (2E,4Z)-((S,E)-5-((2S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-4-en-2-yl)-8-(diethoxyphosphoryl)-7-hydroxy-5-methyl-octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(prop-1-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl acetate 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 tert-butyl(2-((2R,6S)-4-methylene-6-((E)-2-(tributylstannyl)prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553