3,3'-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene-1,2-diyl)bis[5-ethynyl-2-methylthiophene] | 348639-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,3'-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene-1,2-diyl)bis[5-ethynyl-2-methylthiophene]
• 英文别名: 1,2-bis(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；3,3'-(perfluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-ethynyl-2-methylthiophene)；1,2-bis(5-(4-ethynyl)-2-methylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)hexafluorocyclopent-1-ene；1,2-bis-(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；3,3'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(2-methyl-5-ethynylthiophene)；5-ethynyl-3-[2-(5-ethynyl-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• CAS: 348639-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₀F₆S₂
• 分子量: 416.411
• InChiKey: GKXYATSVKOLUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.1-96.5 °C
• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene-1,2-diyl)bis[5-ethynyl-2-methylthiophene] 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₁₉H₁₀F₆S₂
  参考文献：
  名称：

  三重态-三重态Ann灭上转换与光敏三重态能量受体的转换：光控单重态/三重态能量转移和电子转移

  摘要：

  基于两个9,10-二苯基蒽（DPA）和一个二噻吩基乙烯（DTE）部分的光开关荧光三联体准备用于三联体-三重态an灭上转换的光开关。三元组中的DPA和DTE部分通过点击反应连接。三元组中的DPA单元用作三重态能量受体和上转换的荧光发射体。在三联体的荧光与接通DTE以开放形式[部分DTE-（O） ]（上转换量子产率Φ UC = 1.2％）。在紫外线照射下，DTE-（o）部分的光环化产生封闭形式[ DTE-（c）]，作为结果的荧光DPA部分被关闭（Φ UC是可忽略的）。三种不同的机制负责上转换的荧光光开关效应（即，光敏化荧光共振能量转移，分子内电子转移以及光敏剂与DTE-（c）部分之间的光敏分子间三重态能量转移）。以前，TTA上转换的光开关仅通过一种机制完成（即，通过DTE-（c）对光敏剂进行三重态猝灭通过分子间或分子内的能量转移）。用稳态紫外可见吸收和荧光发射光谱，纳秒瞬态吸收光谱，电化学表征和DFT

  DOI：

  10.1021/jp5111828
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-甲基噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3,3'-(3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene-1,2-diyl)bis[5-ethynyl-2-methylthiophene]
  参考文献：
  名称：

  二噻吩乙烯桥联的双卟啉的合成和光异构化。

  摘要：

  制备二噻吩乙烯桥联的二卟啉1-6作为光化学转换分子。卟啉和二噻吩基乙烯在1中直接连接，并分别通过2中的1,4-亚苯基间隔基，3中的4-乙炔基亚苯基间隔基和4中的二-4-苯基乙炔基间隔基连接，而内乙炔基化卟啉和二噻吩基乙烯在5中直接连接，并在6中通过1,4-亚苯基间隔基连接。化合物1、2和5不会进行任何光化学异构化，这可能是由于所连接的卟啉部分通过分子内能量转移。化合物4和6经历开闭和开闭的光异构化，量子产率分别为4.3 x 10（-）（2）和1.8 x 10（-）（3）和2.6 x 10（-）（3） ）和7.5 x 10（-）（4），通过用313和625 nm的光照射，这远小于参比二噻吩乙烯乙烯分子7的量子产率0.52和3.8 x 10（-）（3）。通过二噻吩乙烯乙烯的光异构化，可逆地调节4的荧光。部分。另外，卟啉在6中的吸收性质响应于二噻吩基乙烯桥的光致变色反应而改变。

  DOI：

  10.1021/jo010001p

文献信息

• Synthesis and Characterizations of Bis-Spiropyran Derivatives
  作者：Sungmin Lee、Seungwook Ji、Youngjong Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3740

  日期：2012.11.20

  We synthesized three different derivatives of bis-spiropyran using simple organic reactions with high yields. BSP1, a derivative of bis-spiropyran having a connection at the position 6' and BSP2, a derivative of bis-spiropyran having a connection at the position 5 and BSP3, a derivative of bis-spiropyran containing a dithienylethene group between two spiropyran moieties were synthesized. The optical properties of BSPs were characterized. UV-Vis spectra showed that BSPs exhibit reversible photo-isomerization and the efficiency of photo-isomerization is highly dependent on the position of nitro group. BSPs having nitro group at para position of hydroxy group showed the higher efficiency of photo-isomerization that the one having nitro group at ortho position. The optical microscope images obtained under ultraviolet or visible light exposure demonstrated that the formation of nanorods can be reversibly controlled by optical signal.

  我们通过简单有机反应以高产率合成了三种不同的联吡咯吡喃衍生物。BSP1是一种在6'位连接的联吡咯吡喃衍生物，BSP2是一种在5位连接的联吡咯吡喃衍生物，而BSP3则是一种在两个吡咯吡喃单元之间包含二硫烯基团的联吡咯吡喃衍生物。这些BSP的光学性质得到了表征。UV-Vis光谱显示，BSPs展现出可逆的光异构化现象，且光异构化的效率高度依赖于硝基的位置。含有羟基对位硝基的BSPs显示出比含有羟基邻位硝基的BSPs更高的光异构化效率。在紫外或可见光照射下获得的光学显微镜图像表明，纳米棒的形成可以通过光学信号进行可逆控制。
• Photoswitching of the Triplet Excited State of DiiodoBodipy-Dithienylethene Triads and Application in Photo-Controllable Triplet–Triplet Annihilation Upconversion
  作者：Jie Ma、Xiaoneng Cui、Fen Wang、Xueyan Wu、Jianzhang Zhao、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo5018662

  日期：2014.11.21

  fluorescence of Bodipy was quenched and the triplet state lifetime of Bodipy was reduced from 105.1 to 40.9 μs. The photoreversion is O2-independent, but can be greatly accelerated upon selective photoexcitation into the diiodoBodipy absorption band (at 535 nm). We concluded that ISC is not outcompeted by RET. The photoswitching of the triplet state was transduced to the singlet oxygen photosensitizing, as well

  制备二噻吩乙烯（DTE）-2,6-diiodoBodipy三联体，目的是光开关2,6-diiodoBodipy部分的三重激发态。选择Bodipy是因为其T 1低避免在DTE光开关中经常遇到的敏化DTE的光能环化，因此DTE的光化学和有机发色团可以独立处理。这是DTE首次与有机三线态光敏剂共价连接。对于具有DTE-o结构的三联体，选择性光激发进入diiodoBodipy部分不会引发DTE-o的光环化。在254 nm处进行光辐照后，即发生DTE-o→DTE-c转换，2,6-diiodoBodipy部分的系统间交叉（ISC）与光激活的共振能量转移（RET）竞争，其中Bodipy为分子内能量供体， DTE-c作为能量受体。Bodipy的荧光被猝灭，Bodipy的三重态寿命从105.1降低到40.9μs。光复为O2无关，但在选择性光激发进入二碘二苯并吡啶吸收带（在535 nm）时可以大大加速。我们得
• Diarylethene-Containing Carbon-Rich Ruthenium Organometallics: Tuning of Electrochromism
  作者：Yifei Liu、Cheikh Mbacké Ndiaye、Corinne Lagrost、Karine Costuas、Sylvie Choua、Philippe Turek、Lucie Norel、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1021/ic5013044

  日期：2014.8.4

  electrochromism and electrochemical cyclization at remarkably low voltage. The spin density on the DTE ligand and the energetic stabilization of the system upon oxidation could be manipulated to influence the closing event, owing to the noninnocent behavior of carbon-rich ligands in the redox processes. A combination of spectroscopic (UV–vis–NIR–IR and EPR) and electrochemical studies, with the help of

  二噻吩乙烯（DTE）系统与富钌碳体系的结合可实现复杂而高效的光触发和电触发多功能开关R- [Ru]-C≡C-DTE-C≡C-[Ru] -R，在非常低的电压下具有多色电致变色和电化学环化的特性。由于富含碳的配体在氧化还原过程中的无害行为，因此可以控制DTE配体上的自旋密度和系统在氧化时的能量稳定性，以影响关闭事件。将光谱学（UV-vis-NIR-IR和EPR）与电化学研究相结合，借助量子化学计算表明，只要对配体稍作改动，即可控制并更深入地了解电化学闭环DTE单元。确定该电化学环化以第二氧化态发生（EEC机理），并测量溶液中的动力学速率常数。重要的是，这些复合物提供了前所未有的实验手段，可以直接探测两个分子之间电子（自旋）离域的显着效率通过金属原子反式富碳配体，与理论预测完全一致。另外，当氧化时没有环化发生时，我们可以实现氧化还原触发的磁性开关。
• Synthesis, characterization, and properties of some bisacetylide and binuclear acetylide gold(I) compounds based on the photochromic dithienylethene unit
  作者：Yan Lin、Chuanyin Jiang、Fang Hu、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.08.013

  日期：2013.12

  l]hexafluorocyclopentene together with three dinuclear acetylide gold(I) complexes LAu-CC-dithienylethene-CC-AuL in which L = PPh3 or PCy3, containing the photochromic dithienylethene unit. The photophysical properties of these new complexes are compared and contrasted with those of some previously reported dithienylethene complexes. It has been revealed that these compounds with dithienyletehene units

  我们报告了两个新的双乙炔化合物，1,2-双（2-乙炔基-5-甲基-3-噻吩基）全氟环戊烯和1- [2-甲基-5-苯基-3-噻吩基] -2-的合成与表征[4-甲基-2,5-双（乙炔基）-3-噻吩基]六氟环戊烯与三个双核乙炔金（I）配合物LAu-C C-二噻吩基乙烯-CC-AuL，其中L = PPh3或PCy3，包含光致变色二噻吩基乙烯单元。将这些新配合物的光物理性质与某些先前报道的二噻吩基乙烯配合物的光物理性质进行了比较和对比。已经发现这些具有二噻吩并丁烯单元的化合物显示出光致变色行为，但是它们的吸收光谱，环化/环还原量子产率，光致变色过程的效率以及在光固定态下从开环到闭环异构体的转化都是一样的。高度依赖于双炔基部分的取代位以及是否存在双炔金属化。还发现光致变色过程通过用紫外线和可见光交替照射而显示出完全可逆性。
• Synthesis and Properties of Novel Fluorescent Switches
  作者：Tatiana A. Golovkova、Denis V. Kozlov、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo050540k

  日期：2005.7.1

  Photochromic dithienylethene moieties were covalently attached to fluorescent 4,4-difluoro-8-(4‘-iodophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (iodo-BODIPY) via a phenylacetylene linker. UV light induced isomerization of the photochrome results in significant decrease in fluorescence intensity. This fluorescence can be recovered with visible light. Steady-state fluorescence measurements

  光致变色部分dithienylethene被共价附着至荧光4,4-二氟-8-（4'-碘苯基）-1,3,5,7四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene（碘BODIPY ）通过苯基乙炔接头。紫外线导致的光致变色异构化导致荧光强度显着降低。可以用可见光恢复该荧光。稳态荧光测量表明，染料的发射可通过外部光调节。分子内能量转移机制解释了在紫外光产生的异构体中的荧光猝灭。