tert-butyl 4-(3,5-dinitrobenzoyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3,5-dinitrobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₇
• 分子量: 380.357
• InChiKey: RTXPPEVEHAGQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3,5-dinitrobenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(3,5-dinitrophenyl)(piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Development of Photoswitchable Fluorescent Molecules Using Arylazopyrazole

  摘要：

  光控荧光分子（Photoswitchable fluorescent molecules，简称PSFMs）是生物分子荧光成像的重要工具。迄今为止，PSFMs已被应用于脉冲追踪实验和超分辨率成像。然而，大多数此类分子存在局限性，其荧光团的光稳定性较低，或需要细胞毒性添加剂。在此，我们利用光致变色化合物——芳基偶氮吡唑开发了新型PSFMs，以克服这些局限。这些分子在光照下表现出可逆的荧光强度变化，在水中展现出高度的光稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200077
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.11 g的产率得到tert-butyl 4-(3,5-dinitrobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of Photoswitchable Fluorescent Molecules Using Arylazopyrazole

  摘要：

  光控荧光分子（Photoswitchable fluorescent molecules，简称PSFMs）是生物分子荧光成像的重要工具。迄今为止，PSFMs已被应用于脉冲追踪实验和超分辨率成像。然而，大多数此类分子存在局限性，其荧光团的光稳定性较低，或需要细胞毒性添加剂。在此，我们利用光致变色化合物——芳基偶氮吡唑开发了新型PSFMs，以克服这些局限。这些分子在光照下表现出可逆的荧光强度变化，在水中展现出高度的光稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200077

文献信息

• Development of Photoswitchable Fluorescent Molecules Using Arylazopyrazole
  作者：Kenji Torii、Yuichiro Hori、Keiichiro Watabe、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20200077

  日期：2020.7.15

  Photoswitchable fluorescent molecules (PSFMs) are important tools for fluorescence imaging of biomolecules. To date, PSFMs have been applied for pulse-chase experiments and super-resolution imaging. However, most have limitations in that their fluorophores have low photostability or require cytotoxic additives. Here, we have developed PSFMs using a photochromic compound, arylazopyrazole, to overcome these limitations. These molecules showed reversible changes in fluorescence intensity upon photoirradiation and high photostability in aqueous solutions.

  光控荧光分子（Photoswitchable fluorescent molecules，简称PSFMs）是生物分子荧光成像的重要工具。迄今为止，PSFMs已被应用于脉冲追踪实验和超分辨率成像。然而，大多数此类分子存在局限性，其荧光团的光稳定性较低，或需要细胞毒性添加剂。在此，我们利用光致变色化合物——芳基偶氮吡唑开发了新型PSFMs，以克服这些局限。这些分子在光照下表现出可逆的荧光强度变化，在水中展现出高度的光稳定性。