4-cyanophenyl 3,5-dinitrobenzoate | 460356-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-cyanophenyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (4-Cyanophenyl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 460356-00-7
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₆
• 分子量: 313.226
• InChiKey: DGKTUPGEDIWWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  521.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 3,5-dinitrobenzoate 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,5-二硝基苯甲酸 、 4-cyanophenolate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与苯甲酸芳基酯反应中弯曲哈米特图的重新解释：决定速率的步骤或机理与基态稳定的变化。

  摘要：

  动力学研究表明，阴离子亲核试剂OH-，CN-和N 3-与苯甲酰基以及芳氧基部分上具有取代基的苯甲酸芳基酯在25.0的H2O-20 mol％的二甲亚砜中反应这些系统的Hammett log k vs sigma图始终是非线性的。但是，考虑了一种可能的传统解释，该解释涉及速率确定步骤的变化导致具有曲率的四面体中间体的机理，但被拒绝了。提出的解释涉及通过两阶段机理中的苯甲酰基取代基和亲电子羰基中心之间的共振相互作用实现基态稳定。因此，基于Yukawa-Tsuno方程很好地容纳了数据，该方程给出了所有三种亲核试剂的线性图。

  DOI：

  10.1021/jo026339g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 base 作用下， 生成 4-cyanophenyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  El Seoud, Omar A.; Ruasse, Marie-Francoise; Rodrigues, Wagner A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 6, p. 1053 - 1058

  摘要：

  DOI：