1-((3R,4S)-6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-yl)-1H-pyridin-2-one | 123595-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((3R,4S)-6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-yl)-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1-[(3R,4S)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]pyridin-2-one
• CAS: 123595-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: TVXFHJSFEYPRFW-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3R,4S)-6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-yl)-1H-pyridin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到6-Acetyl-4-(1,2-dihydro-2-oxopyrid-1-yl)-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 6-Acetyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-benzo[b]pyran 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1-((3R,4S)-6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-4-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005

文献信息

• 2,2-dimethylchromene derivatives, process for their preparation and
  申请人：——

  公开号：US05391751A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  The present invention relates to 2,2-dimethylchromene derivatives of the formula: ##STR1## in which Z represents a halogen atom or a cyano, nitro, acetyl, phosphono or dialkoxyphosohoryl group, the alkoxy group containing 1 to 3 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable salts of the phosphono group. These compounds show an antihypertensive and antiarrythmic activity. The present invention also relates to a process for the preparation of said compounds and to the pharmaceutical compositions in which the are present.

  本发明涉及公式为：##STR1##的2,2-二甲基香豆素衍生物，其中Z代表卤素原子或氰基、硝基、乙酰基、膦酸酯或二烷氧基膦基团，烷氧基团含有1至3个碳原子，并且磷酸酯基的药用盐。这些化合物表现出抗高血压和抗心律失常活性。本发明还涉及一种制备上述化合物的方法以及它们存在的药物组合物。
• US5391751A
  申请人：——

  公开号：US5391751A

  公开（公告）日：1995-02-21