2-(溴甲基)-7-氟萘 | 64168-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(溴甲基)-7-氟萘
• 英文名称: 2-Brommethyl-7-fluornaphthalin
• 英文别名: 2-Fluor-7-brom-methylnaphthalin；2-bromomethyl-7-fluoronaphthalene；2-(Bromomethyl)-7-fluoronaphthalene
• CAS: 64168-12-3
• 化学式: C₁₁H₈BrF
• 分子量: 239.087
• InChiKey: XLDDEDRHNNWHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-7-氟萘 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-Fluor-7-methylnaphthalin
  参考文献：
  名称：

  氟19核磁共振对萘体系中IVb族准金属和汞的取代作用

  摘要：

  在 4, 6 中具有 MR 型金属取代基（当 M 是 IVb 族准金属时；R = 甲基）和 HgX（X = 卤素或芳基）的许多取代的 α (1)- 和 β (2)-氟萘, 并合成了 7 个位置并测量了它们的氟核磁共振谱。19F 取代基化学位移数据（取代基对 C-F 邻域的电子干扰程度由取代基化学位移 (SCS) 表示，SCS 定义为未取代的氟代芳烃和取代的氟代芳烃的化学位移之间的差异）分别通过准金属和汞取代基为基态的 d-p 和 6p-p 共轭电子撤回（-M）提供实验证据。与来自金属取代的氟苯和氟联苯的 SCS 数据的比较表明，这种共轭能力取决于具有 π 对称性的外层轨道的能量和大小。这支持了先前关于准金属取代基的电子行为的结论，并提供了对芳基-碳-汞键性质的额外见解。此外，来自 7β 处置的数据表明分析 19F SCS 的某些方法可能无效。来自两种二环戊二烯基钛衍生物的 SCS 信息表明

  DOI：

  10.1021/ja00757a010
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2-萘甲酸 在 三溴化磷 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-(溴甲基)-7-氟萘
  参考文献：
  名称：

  氟19核磁共振对萘体系中IVb族准金属和汞的取代作用

  摘要：

  在 4, 6 中具有 MR 型金属取代基（当 M 是 IVb 族准金属时；R = 甲基）和 HgX（X = 卤素或芳基）的许多取代的 α (1)- 和 β (2)-氟萘, 并合成了 7 个位置并测量了它们的氟核磁共振谱。19F 取代基化学位移数据（取代基对 C-F 邻域的电子干扰程度由取代基化学位移 (SCS) 表示，SCS 定义为未取代的氟代芳烃和取代的氟代芳烃的化学位移之间的差异）分别通过准金属和汞取代基为基态的 d-p 和 6p-p 共轭电子撤回（-M）提供实验证据。与来自金属取代的氟苯和氟联苯的 SCS 数据的比较表明，这种共轭能力取决于具有 π 对称性的外层轨道的能量和大小。这支持了先前关于准金属取代基的电子行为的结论，并提供了对芳基-碳-汞键性质的额外见解。此外，来自 7β 处置的数据表明分析 19F SCS 的某些方法可能无效。来自两种二环戊二烯基钛衍生物的 SCS 信息表明

  DOI：

  10.1021/ja00757a010

文献信息

• Pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05254581A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  The invention concerns a cyclic ether derivative of the formula I ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl, naphthyl or a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; A.sup.1 is a direct link to X.sup.1 or (1-3C)alkylene; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene or pyridylene; R.sup.1 includes hydrogen, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkcxycarbonyl and (1-4C)alkylthio; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及公式I的环醚衍生物，其中Ar.sup.1是可选取代的苯基、萘基或9-或10-成员的双环杂环基；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基的链；X.sup.1是氧、硫、亚硫酰基、砜基或亚砜基；Ar.sup.2是可选取代的苯基或吡啶基；R.sup.1包括氢、(1-4C)烷基、(1-4C)烷基羰基和(1-4C)烷基硫基；而R.sup.2和R.sup.3一起形成一个具有5到7个环原子的环的基团，该环由A.sup.2和A.sup.3连接到的碳原子以及A.sup.2和A.sup.3定义，其中每个A.sup.2和A.sup.3是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚硫酰基或砜基；或其药用可接受盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• Imidazoline compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06127396A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  The invention relates to a compound of formula (I): ##STR1## wherein: A represents an optionally substituted benzene ring, B represents an imidazoline ring of formula (Ia) or (Ib): ##STR2## X represents CR.sup.6, CR.sup.6 R.sup.7, NR.sup.8, SO or SO.sub.2, or oxygen, nitrogen or sulphur, Y represents a single bond or CH or CH.sub.2, Z represents a carbon atom or CR.sup.4, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, it being possible for (R.sup.1 and R.sup.4) or (R.sup.2 and R.sup.4) to form cyclopropane, R.sup.5 represents hydrogen, alkyl or benzyl.

  该发明涉及一个式(I)的化合物：其中：A代表一个可选择取代的苯环，B代表一个式(Ia)或(Ib)的咪唑环：X代表CR^6、CR^6R^7、NR^8、SO或SO_2，或氧、氮或硫，Y代表一个单键或CH或CH_2，Z代表一个碳原子或CR^4，R^1、R^2、R^3，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，可能(R^1和R^4)或(R^2和R^4)形成环丙烷，R^5代表氢、烷基或苄基。
• Alcohol and ether derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05132328A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  The invention concerns a compound of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl or naphthyl; A.sup.1 is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6 membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; wherein R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; and wherein R.sup.3 is hydroxy-(1-4C)alkyl, mercapto-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyloxy-(1-4C)alkyl, (3-4C)alkynyloxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxy-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphinyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylsulphonyl-(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyl-(1-4C)alkyl, (2-4C)alkanoyloxy-(1-4C)alkyl or cyano-(1-4C)alkyl; or R.sup.3 is oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种具有以下结构的化合物，其中Ar.sup.1是可选择取代的苯基或萘基；A.sup.1是（1-6C）烷基，（3-6C）烯基，（3-6C）炔基或环（3-6C）烷基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基或含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1是氢，（1-6C）烷基，（3-6C）烯基，（3-6C）炔基，氰基（1-4C）烷基或可选择取代的苯甲酰基；其中R.sup.2是氢，（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，（2-6C）炔基或取代的（1-4C）烷基；R.sup.3是羟基（1-4C）烷基，巯基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基（1-4C）烷基，（3-4C）烯氧基（1-4C）烷基，（3-4C）炔氧基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧基（2-4C）烷氧基（1-4C）烷基，（1-4C）烷基硫基（1-4C）烷基，（1-4C）烷基亚砜基（1-4C）烷基，（1-4C）烷基砜基（1-4C）烷基，（1-4C）烷氧羰基（1-4C）烷基，（2-4C）烷酰基（1-4C）烷基，（2-4C）烷酰氧基（1-4C）烷基或氰基（1-4C）烷基；或R.sup.3是环氧基丙烷基，环氧乙烷基，四氢呋喃基或四氢吡喃基；或其药用可接受的盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。
• Metalloidalmethyl substituent effects by 13C and 19F NMR : electron release in the neutral ground state.
  作者：W. Adcock、D.P. Cox、W. Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89139-1

  日期：1977.6

  13C and 19F chemical shift studies of a series of CH2M(CH3)3 and CH2M(C6H5)3 (M  Si, Ge, Sn, Pb) - substituted aryl derivatives (phenyl; 1-naphthyl; 2-naphthyl) have established unambiguously that the order of hyperconjugative electron release in the neutral ground state is Pb>Sn>Ge>Si. This order is clearly at variance with the commonly accepted order(Pb>Sn>Ge>Si) based on studies of electron deficient

  一系列CH 2 M（CH 3）3和CH 2 M（C 6 H 5）3（MSi，Ge，Sn，Pb）-取代的芳基衍生物（苯基; 1的13 C和19 F化学位移研究（萘基； 2-萘基）已明确地确定，在中性基态下超共轭电子的释放顺序为Pb> Sn> Ge> Si。根据对缺电子衬底的研究，该顺序明显不同于通常接受的顺序（Pb> Sn> Ge> Si）。根据有关σ-π相互作用的最新理论讨论了这种现象。此外，取代基参数（σ我和σ - [R ø）的PB（CH3）利用来自氟苯基标签的新数据推导了3个基团。将这些新常数与以前报告的常数进行比较。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries plc

  公开号：US05403859A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  The invention concerns a heterocyclic derivative of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl or naphthyl; A.sup.1 is (1-6C)alkylene, (1-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo-(3-6C)alkylene; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, cyano-(1-4C)alkyl or (2-4C)alkanoyl, or optionally substituted benzoyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X--A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 7 ring atoms, wherein A.sup.2 and A.sup.3 is (1-4C)alkylene and X is oxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. These compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  本发明涉及一种公式I的杂环衍生物，其中Ar.sup.1是可选取代的苯基或萘基；A.sup.1是(1-6C)烷基，(1-6C)烯基，(3-6C)炔基或环-(3-6C)烷基；Ar.sup.2是可选取代的苯基；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，氰基-(1-4C)烷基或(2-4C)酰基，或可选取代的苯甲酰基；R.sup.2和R.sup.3共同形成公式--A.sup.2--X--A.sup.3--的基团，其中A.sup.2和A.sup.3是(1-4C)烷基，X是氧；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。