2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)piperidine | 195243-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)piperidine
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)piperidine
• CAS: 195243-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: CGRWFWOAXCFBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-Adamantan-1-yl-piperidin-1-yl)-2-dimethylamino-ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)cyclopentanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的杂环金刚烷胺类似物。

  摘要：

  合成了2-（1-金刚烷基）吡咯烷6、7、2-（1-金刚烷基）哌啶10、12a-c，15a，b和2-（1-金刚烷基）六氢a庚因19、21、22的抗病毒性对甲，乙型流感病毒和人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和2型（HIV-2）具有抗病毒活性。制备母体哌啶10所遵循的合成程序代表了合成2-烷基或环烷基取代的哌啶生物碱的一般方法。母体氨基金刚烷6、10和19包含金刚烷胺药物2的1-氨基乙基药效基团，分别延伸成饱和氮杂环：吡咯烷，哌啶和六氢氮杂pine。研究了抗甲型流感病毒活性中的环大小效应。Rimantadine类似物6和10的活性分别比Rimantadine 2的活性高6到4倍。而六氢a庚因衍生物19是无活性的。因此，从5-（吡咯烷）-或6-（哌啶）-扩大到7-（六氢a庚啶）-员杂环显着降低了抗流感病毒A的活性。用二烷基氨基乙基取代哌啶10得到活性化合物15a和15b：化合物15a对A型流感病

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.024

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• Compositions and kits for treating influenza
  申请人：Adamas Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2450040A2

  公开（公告）日：2012-05-09

  Compositions, kits and methods are provided for the treatment or prophylaxis of influenza

  提供了用于治疗或预防流感的组合物、试剂盒和方法
• Synthetic catalase/superoxide dismutase mimetics and methods for treating viral infections
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, AS REPRESENTED BY THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：US10683316B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The invention provides for the treatment of disorders related to viral infection, using salen manganese compounds.

  本发明利用沙林锰化合物治疗与病毒感染有关的疾病。
• Synthesis and anti-HIV activity of some new aminoadamantane heterocycles
  作者：G. Fytas、G. Stamatiou、G.B. Foscolos、A. Kolocouris、N. Kolocouris、M. Witvrouw、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00320-x

  日期：1997.7

  A new class of aminoadamantane heterocycles has been synthesized and examined for anti-HIV activity. Three compounds proved to be active against the replication of HIV-1 in MT-4 cells with an EC50 ranging from 3.6 to 75.2 mu M. No activity was noted with any of the compounds against HIV-2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• COMPOSITIONS AND KITS FOR TREATING INFLUENZA
  申请人：Adamas Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2142192B1

  公开（公告）日：2012-02-15