N-methyl-O-ethoxycarbonylhydroxylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-O-ethoxycarbonylhydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: Ethyl methylamino carbonate;hydrochloride
• 化学式: C₄H₉NO₃*ClH
• 分子量: 155.581
• InChiKey: CIFFTSHZVJAGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-O-ethoxycarbonylhydroxylamine hydrochloride 、 5-已烯-2-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到Ethyl 2-oxohex-5-en-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酯 α 直接引入羰基

  摘要：

  描述了从醛和酮直接形成 α-碳酸酯的第一种方法。可制备N-甲基-O-烷氧基甲酸羟胺盐酸盐试剂。在来自 N-Boc-N-甲基羟胺的两个高产率步骤中，并被发现是稳定的。这些与各种羰基化合物反应。通过建议的 [3,3]-sigmatropic 重排，以 48-98% 的分离产率得到相应的 α-官能化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956473
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-Boc-O-ethoxycarbonyl hydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N-methyl-O-ethoxycarbonylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碳酸酯 α 直接引入羰基

  摘要：

  描述了从醛和酮直接形成 α-碳酸酯的第一种方法。可制备N-甲基-O-烷氧基甲酸羟胺盐酸盐试剂。在来自 N-Boc-N-甲基羟胺的两个高产率步骤中，并被发现是稳定的。这些与各种羰基化合物反应。通过建议的 [3,3]-sigmatropic 重排，以 48-98% 的分离产率得到相应的 α-官能化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956473

文献信息

• The Direct Introduction of Carbonates α to Carbonyl Groups
  作者：Nicholas Tomkinson、Adrian Hall、Kerri Jones、Teyrnon Jones、Niall Killeen、Robert Pörzig、Paul Taylor、Sze Yau

  DOI：10.1055/s-2006-956473

  日期：2006.12

  is described. N-Methyl-O-alkoxyformate hydroxylamine hydrochloride reagents can be prepd. in two high-yielding steps from N-Boc-N-methylhydroxylamine and were found to be bench stable. These were reacted with a variety of carbonyl compds. to give the corresponding α-functionalized products in 48-98% isolated yield via a proposed [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  描述了从醛和酮直接形成 α-碳酸酯的第一种方法。可制备N-甲基-O-烷氧基甲酸羟胺盐酸盐试剂。在来自 N-Boc-N-甲基羟胺的两个高产率步骤中，并被发现是稳定的。这些与各种羰基化合物反应。通过建议的 [3,3]-sigmatropic 重排，以 48-98% 的分离产率得到相应的 α-官能化产物。