3-(Piperidin-1-yl)butanenitrile | 32813-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(Piperidin-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 3-piperidin-1-ylbutanenitrile
• CAS: 32813-37-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• mdl: MFCD13183999
• 分子量: 152.239
• InChiKey: ARZHGISVFNEUQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C
• 密度：
  0.9444 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Piperidin-1-yl)butanenitrile 生成 (Z)-丁-2-烯腈 、 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体)
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1923, vol. 32, p. 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 烯丙基腈 在 [Mn(PNN*)(CO)₂] 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-(Piperidin-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锰钳络合物的模板催化：氧杂-和氮杂-迈克尔加成到不饱和腈中†

  摘要：

  通过金属-配体合作激活CN键为腈的功能化提供了一条新途径。在此，我们报道了在非常温和和中性条件下，脱芳构化锰钳配合物对不饱和腈的亲电活化，用于氧杂和氮杂迈克尔加成反应。丙烯腈和烯丙基氰化物的衍生物通过与醇和胺反应提供相应的β-加成产物。从机理上讲，催化主要是基于配体的。脱芳构化的 PNN-Mn 配合物与 2-戊烯腈或 3-戊烯腈反应形成烯胺基-Mn 配合物。烯胺络合物和酮亚胺络合物之间的平衡以及与配体的可逆C-C键形成被认为在催化中起核心作用。

  DOI：

  10.1039/c9sc03269j

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Asymmetric hydroamination of acrylonitrile derivatives catalyzed by Ni(II)-complexes
  作者：Luca Fadini、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.010

  日期：2008.11

  Chiral ferrocenyl tridentate phosphine ligands were synthesized and used in asymmetric hydroamination reactions catalyzed by Ni(II)-complexes. Compounds of the type [Ni(PPP)L]2+, where L is a chloride, solvent molecule or a coordinated substrate, were isolated. The efficiency of these complexes in asymmetric catalysis was high when aliphatic or aromatic amines were reacted with electron-poor olefins

  合成了手性二茂铁基三齿膦膦配体，并将其用于Ni（II）配合物催化的不对称加氢胺化反应中。分离了[Ni（PPP）L] 2+类型的化合物，其中L是氯化物，溶剂分子或配位的底物。当脂族或芳族胺与贫电子烯烃，特别是与丙烯腈衍生物反应时，这些络合物在不对称催化中的效率很高。对于在甲基丙烯腈中加入吗啉（在室温下为ee的69％），该加氢胺化反应在-80°C下可提供高达95％的对映选择性。
• Silicon Tetrachloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Amines to Conjugated Alkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Roya Baghi、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Hashemi

  DOI：10.1055/s-0029-1219195

  日期：2010.2

  very simple conjugate addition of aromatic and aliphatic amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions in the presence of catalytic amount of silicon tetrachloride is reported. The reaction of aryl and alkyl amines with different Michael acceptors gave the corresponding Michael adducts with simple catalyst and good to excellent yields.

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。
• Di- und/oder Oligomerisierung von organischen, Stickstoffatome enthaltenden heterocyclischen Verbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0024650A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Di- und/oder Oligomerisierung von organischen, Stickstoffatome enthaltenden heterocyclischen Verbindungen, wobei man Verbindungen der allgemeinen Formeln: worin sein können R = ein mindestens 4 C-Atome umfassender, gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest, R' = H, C bis C10- Alkylrest oder Acetylrest, X = 0, N oder S, R2 = CH2, gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls substituierter, mindestens 2 C-Atome umfassender Kohlenwasserstoffrest und R' = gesättigter oder ungesättigter, gegebenenfalls substituierter, mindestens 2-C-Atome umfassender Kohlenwasserstoffrest mit organischen Peroxiden bei Temperaturen von 120 bis 200°C in Schutzgasatomosphäre umsetzt. Die hergestellten Di- und oder Oligomerisierungsprodukte der obigen organischen, Stickstoffatome enthaltenden heterocyclischen Verbindungen können als Antistatika und oder Flammschutzmittel für Kunststoffe und Fasern verwendet werden.

  本发明涉及含氮原子的有机杂环化合物的二聚和/或低聚工艺，其中通式为 其中 R = 饱和或不饱和、任选取代的烃基，至少包含 4 个碳原子；R' = H、C-C10-烷基或乙酰基；X = 0、N 或 S；R2 = CH2，饱和或不饱和、任选取代、在 120 至 200°C 的温度下，在惰性气体环境中，用有机过氧化物与至少包含 2 个碳原子的 R' = 饱和或不饱和、可选取代的烃基反应。 上述含氮原子的有机杂环化合物的二聚和/或低聚产物可用作塑料和纤维的抗静电剂和/或阻燃剂。
• Catalytic addition of pyrazoles to but-3-enenitrile
  作者：S. S. Hayotsyan、H. N. Khachatryan、H. S. Attaryan、G. V. Hasratyan

  DOI：10.1134/s1070363215100291

  日期：2015.10