8-phenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one | 14895-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-phenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-4-phenylcoumarin；4-phenyl ayapin；8-phenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]coumarin；8-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one；8-Phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-on；8-Phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 14895-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: SKZIKHOTBRZOGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzodioxol-5-yl 3-phenylprop-2-ynoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到8-phenyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013

文献信息

• Pd^II-Catalyzed Reaction of Phenols with Propiolic Esters. A Single-Step Synthesis of Coumarins
  作者：Tsugio Kitamura、Kiyomi Yamamoto、Masashi Kotani、Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.76.1889

  日期：2003.10

  The intermolecular reaction of phenols with propiolic esters in TFA in the presence of a Pd(OAc)2 catalyst, affording coumarin derivatives, is described. An exclusive formation of 5,6,7-trimethoxy-...

  描述了在 Pd(OAc)2 催化剂存在下，苯酚与丙炔酸酯在 TFA 中的分子间反应，得到香豆素衍生物。5,6,7-三甲氧基-...
• Direct Synthesis of Coumarins by Pd(II)-Catalyzed Reaction of Alkoxyphenols and Alkynoates
  作者：Juzo Oyamada、Chengguo Jia、Yuzo Fujiwara、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/cl.2002.380

  日期：2002.3

  Reaction of alkoxyphenols and alkynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in trifluoroacetic acid at room temperature gave coumarin derivatives in high yields. This procedure provides a convenient method for direct synthesis of coumarin derivatives under very mild conditions.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 在三氟乙酸中的存在下，烷氧基苯酚和炔酸酯在室温下反应以高产率得到香豆素衍生物。该程序为在非常温和的条件下直接合成香豆素衍生物提供了一种方便的方法。
• A Single‐Step Assembly of Coumarin Ring Skeleton from Oxygenated Phenols and Acetylenic Esters by Catalytic Indium Chloride in the Absence of Solvent
  作者：N. Kalyanam、A. Nagarajan、M. Majeed

  DOI：10.1081/scc-120034175

  日期：2004.12.31

  Abstract Ring oxygenated coumarins were obtained in a single‐step by condensation of appropriately substituted phenols with acetylenic esters by catalytic amounts of indium chloride in the absence of solvent.

  摘要 在没有溶剂的情况下，通过适当取代的苯酚与炔酯与催化量的氯化铟缩合，一步得到环氧化香豆素。
• Synthesis of coumarins by Pt-catalyzed hydroarylation of propiolic acids with phenols
  作者：Juzo Oyamada、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.080

  日期：2006.7

  Synthesis of coumarins from phenols and propiolic acids was examined by using a Pt catalyst such as PtCl2/AgOTf, K2PtCl4/AgOTf, and K2PtCl4/AgOAc. Propiolic acid reacted even with less reactive phenols in trifluoroacetic acid to give coumarins and dihydrocoumarins. In the case of substituted propiolic acids, phenylpropiolic acid and 2-octynoic acid, the reactions proceeded selectively to afford coumarins

  通过使用Pt催化剂如PtCl 2 / AgOTf，K 2 PtCl 4 / AgOTf和K 2 PtCl 4 / AgOAc检查由酚和丙酸合成香豆素。丙酸甚至在三氟乙酸中与反应性较低的酚发生反应，得到香豆素和二氢香豆素。在取代的丙酸，苯丙酸和2-辛酸的情况下，反应选择性地进行，从而以高收率或高收率获得香豆素。
• A Convenient Synthesis of Coumarins by Palladium(II)-Catalyzed Reaction of Phenols with Propiolic Acids
  作者：Tsugio Kitamura、Masashi Kotani、Kiyomi Yamamoto、Juzo Oyamada、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1055/s-2004-822360

  日期：——

  A direct route to coumarin derivatives from phenols and propiolic acids has been developed. Phenols react with propiolic acids in the presence of Pd(OAc) 2 as a catalyst to give coumarins in good yields. The simple process occurs under mild conditions without any additives.

  已经开发了从酚类和丙炔酸获得香豆素衍生物的直接途径。在作为催化剂的 Pd(OAc) 2 存在下，酚与丙炔酸反应以良好的收率得到香豆素。简单的过程发生在温和的条件下，没有任何添加剂。