7-fluoro-3-(trimethylstannyl)-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-fluoro-3-(trimethylstannyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-Fluoro-3-trimethylstannylchromen-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂Sn
• 分子量: 326.942
• InChiKey: QJPZJASEWKVDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-3-(trimethylstannyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 三苯胂 、 lithium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-Amino-phenyl)-7-fluoro-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。40.（1）氟，甲氧基和氨基取代的3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成，生物学性质以及它们的抗肿瘤活性与相关2-苯基苯并噻唑的活性比较。

  摘要：

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，

  DOI：

  10.1021/jm060359j