4,4'-bis(ethynyl)azobenzene | 474759-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-bis(ethynyl)azobenzene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(4-ethynylphenyl)diazene
• CAS: 474759-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: UWRWLWRXCLCEAL-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基环戊二烯酮 、 4,4'-bis(ethynyl)azobenzene 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photomodulation of Rigid Polyphenylene Dendrimers with an Azobenzene Core

  摘要：

  A series of azobenzene-cored polyphenylene dendrimers have been synthesized. The photoresponsive properties of these dendrimers have been investigated by optical spectroscopy and gel permeation chromatography (GPC). These polyphenylene dendrimers exhibit a photoresponsive behavior upon UV and visible irradiation, resulting in a reversible and appreciable change of the dendrimer structure. Furthermore, the influence of dendrimer generation and degree of branching on the kinetic characteristics of the photoisomerization is discussed. The crystal structures of two precursors and two solvate structures of the first generation are presented.

  DOI：

  10.1021/ma021135n
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-dibromoazobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 4,4'-bis(ethynyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  类肽的结构多样性：大环化合物的管状结构

  摘要：

  类肽或聚-N-取代甘氨酸的特点是广泛的结构多样性。与肽相比，它们的旋转限制较少，并且缺乏主链衍生的氢键。然而，某些侧链迫使类肽主链形成不同的构象。可设计的二级结构（如螺旋或纳米片）就是从这些知识中产生的。在此，我们报道了大环化合物的铜催化的炔烃叠氮化物环加成（CuAAC），形成创新的管状三环类肽，为主客体化学或存储应用提供了途径。不同的连接系统使单管的尺寸可调并能够在间隙内进行修改。成功掺入了构象可逆转换的偶氮苯连接体，并允许光触发整个三环结构的变化。

  DOI：

  10.3390/molecules26010150

文献信息

• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• A novel approach to the synthesis of azobenzene using dicobalt carbonyl
  作者：Fung-E Hong、Cheng-Wei Chen、Yu-Chang Chang

  DOI：10.1039/b204881g

  日期：——

  Reaction of Co2(CO)8 with HCCC6H4NH2 in THF at 55 °C for 4 hours gave an unusual complex [Co2(CO)6(μ-HCC)]C6H4N}22 in reasonable yield; the crystal structure of 2 reveals that it can be regarded as two alkyne-bridged dicobalt fragments joined by a diazene-based ligand; a mechanism for the formation of 2 is proposed.

  将 Co2(CO)8 与 HCCC6H4NH2 在 THF 中于 55 ℃ 反应 4 小时后，得到了一种不同寻常的复合物[Co2(CO)6(μ-HCC)]C6H4N}22，收率合理；2 的晶体结构显示，它可以被视为由重氮配体连接的两个炔桥二钴片段；并提出了 2 的形成机理。
• Suppression of Undesirable Isomerization and Intermolecular Reactions of Double Bonds by a Linked Rotaxane Structure
  作者：Hiromichi V. Miyagishi、Hiroshi Masai、Jun Terao

  DOI：10.1002/asia.202000350

  日期：2020.6.17

  any undesired shuttling effect from occurring during isomerization. In addition, the insulated structure provides robust optical properties by prevention of intermolecular reactions. Bulky linked rotaxane structures on both sides of the N=N and C=C double bonds suppress E/Z isomerization; photoluminescence quantum yield (PLQY) measurements reveal that this results in suppression of PLQY reduction caused

  对于发光材料，双键的异构化和分子间反应通常是不希望的，因为它们会导致π系统的发光性能下降。在本文中，我们报告了一种新的方法，可通过利用连接的轮烷结构的空间效应同时防止异构化和分子间反应。环单元共价连接以防止在异构化过程中发生任何不希望的穿梭效应。另外，绝缘结构通过防止分子间反应而提供了鲁棒的光学性能。N = N和C = C双键两侧的庞大连接轮烷结构抑制E / Z异构化 光致发光量子产率（PLQY）测量表明，这可抑制由异构化引起的PLQY还原。另外，说明了在光照射和空气气氛下的稳定性的提高。
• Photoswitchable Flexible and Shape-Persistent Dendrimers:  Comparison of the Interplay between a Photochromic Azobenzene Core and Dendrimer Structure
  作者：Li-Xin Liao、Francesco Stellacci、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ja036418p

  日期：2004.2.1

  Two analogous classes of dendrimers with a single azobenzene moiety at the core have been prepared. Flexible benzyl aryl ether dendrimers 1a-e were obtained in good yields by direct alkylation of diphenolic azobenzene 3 with benzyl aryl ether dendrons [G-n]-Br (n = 0-4). In rigid dendrimers 2a-e, the azobenzene configurational switch was linked to phenylacetylene dendrons through acetylenic linkages

  已经制备了两类类似的在核心具有单个偶氮苯部分的树枝状聚合物。通过二酚偶氮苯 3 与苄基芳基醚树枝状化合物 [Gn]-Br (n = 0-4) 的直接烷基化，以良好的收率获得了柔性苄基芳基醚树枝状聚合物 1a-e。在刚性树枝状聚合物 2a-e 中，偶氮苯构型开关通过炔键连接到苯乙炔树枝状聚合物上，以保持这些树枝状聚合物的形状持久性。这两种不同类别的树枝状大分子与偶氮苯核的比较揭示了树枝状结合后光致变色部分的性质的差异以及树枝状大分子性质的光调制的显着差异。E--> Z 光异构化量子产率随着树枝状大分子 1a-e 的生成量增加而显着降低，但树枝状大分子 2a-e 仅略微降低。然而，增加生成并没有显着改变热异构化动力学或激活障碍。当偶氮苯单元受到辐照时，含偶氮苯树枝状聚合物 2b-e 的流体力学体积受到显着调节，而树枝状聚合物 1b-e 的流体力学体积仅受到轻微影响。
• Oligomer coated electronic circuit component and method of coating
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：EP0095048A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  An electronic circuit having an electrically conductive pattern formed on a substrate (1) and having on at least one surface of the substrate a film (5) obtained from a soluble polymerizable oligomer of the formula: wherein D is wherein M is -C.C-, -C≡C-C≡C-. -0-. wherein R is an alkyl or aromatic group; wherein A is an aromatic group; wherein x is the number of appendant acetylenic groups and is an integer greater than two but less than 30, z is either zero or an integer, and y is an integer with the sum of y and z equal to x; and wherein n is an integer from 1 to 10. The substrate is coated by applying the above composition to the substrate and then hardening the composition by further polymerization. Preferred compositions contain the above described oligomer and certain plasticizers and/or toughening agents.

  一种电子电路，其导电图案形成于基板（1）上，并在基板的至少一个表面上具有由式中可溶聚合低聚物获得的薄膜（5）： 其中 D 为 其中 M 是 -C.C-，-C≡C-C≡C-。-0-. 其中 R 是烷基或芳香基团；其中 A 是芳香基团；其中 x 是附属乙炔基团的数目，并且是大于 2 但小于 30 的整数，z 是零或整数，y 是 y 与 z 之和等于 x 的整数；以及其中 n 是 1 至 10 的整数。将上述组合物涂在基底上，然后通过进一步聚合使组合物硬化，从而涂覆基底。优选的组合物含有上述低聚物和某些增塑剂和/或增韧剂。