3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 952202-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 952202-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: FCJWIIHCSXSJJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-7-methoxy-4b,15c-dihydro-16H-benzofuro[3',2':7,8]phenanthro[9,10-c]chromen-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis/trans-dihydrochromenones via a photoinduced rearrangement of 4-phenyl-3-aryl/cyclohexenylcoumarins

  摘要：

  在室温下，在乙醇中使用313纳米紫外光在氩气氛下照射4-苯基-3-芳基香豆素和4-苯基-3-烯基香豆素，可以得到-二氢苯并呋喃色酮和-1,2,3,4,4a,14b-六氢-5H-苯并[9,10-c]色酮，收率较高。

  DOI：

  10.1039/d1ob01058a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 2,2,2-三氟乙酰氨基-15N 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-苯基-3-杂芳基香豆素的光诱导脱氢环化反应合成多环杂芳香豆素。

  摘要：

  开发了一种高效，无氧化剂且无金属的多环杂芳香豆素合成方法。H-Furo [2'，3'：3,4]萘[2,1-c] chromen-4-one（2a – 2f），1H-苯并呋喃[2'，3'：3,4] naphtho [2 ，1-c] chromen-1-one（2g – 2j）和4H-thieno [2'，3'：3,4] naphtho [2,1-c] chromen-4-one（2k – 2s）衍生物在室温和Ar气氛下，使用高压汞灯作为光源，通过在EtOH-H 2 O（9：1，v / v）中对4-苯基-3-杂芳基香豆素进行辐照获得。由于π-共轭体系的扩展，在乙醇溶液中2a - 2s表现出强烈的荧光发射（ΦF = 0.40–0.83）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02290

文献信息

• One-pot preparation of 4-aryl-3-bromocoumarins from 4-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium salts, TBAB, and Na₂S₂O₈
  作者：Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.3762/bjoc.14.22

  日期：——

  Various 4-aryl-3-bromocoumarins were smoothly obtained in moderate yields in one pot by treating 3-aryl-2-propynoic acids with diaryliodonium triflates and K2CO3 in the presence of CuCl, followed by the reaction with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and Na2S2O8. The obtained 3-bromo-4-phenylcoumarin was transformed into 4-phenylcoumarin derivatives bearing C-H, C-S, C-N, and C-C bonds at 3-position

  一锅中以中等收率顺利获得各种4-芳基-3-溴香豆素，方法是在CuCl的存在下用二芳基碘鎓三氟甲磺酸和K2CO3处理3-芳基-2-丙酸，然后与四丁基溴化铵（TBAB）和Na2S2O8反应。将获得的3-溴-4-苯基香豆素转化为在3-位带有CH，CS，CN和CC键的4-苯基香豆素衍生物。
• Visible-light-mediated radical cascade reaction: synthesis of 3-bromocoumarins from alkynoates
  作者：Shangbiao Feng、Jinlai Li、Zaimin Liu、Haiyu Sun、Hongliang Shi、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7ob02199b

  日期：——

  The development of a visible-light mediated bromo radical addition/spirocyclization/ester migration cascade reaction to generate 3-bromocoumarins from alkynoates is reported.

  报道了一种利用可见光介导的溴自由基加成/螺环化/酯迁移串联反应，从炔酸酯生成3-溴香豆素。
• Pd-catalyzed cross-coupling study of bi-functional 3-bromo-4-trifloxycoumarins with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.060

  日期：2015.8

  3-bromo-4-trifloxycoumarins have been explored with threefold arylating triarylbismuth reagents. These palladium-catalyzed reactions afforded chemo-selective C-4 arylations with the facile formation of 3-bromo-4-arylcoumarins in good to high yields. Additionally, palladium-catalyzed arylations of functionalized 3-bromo-4-arylcoumarins also participated in the second arylation to give functionalized 3,4-diarylcoumarins

  已经用三重芳基化三芳基铋试剂研究了功能化的3-溴-4-三氟香豆素的交叉偶联反应。这些钯催化的反应提供了化学选择性的C-4芳基化，并以高收率或高收率容易地形成了3-bromo-4-芳基香豆素。另外，官能化的3-溴-4-芳基香豆素的钯催化的芳基化也参与第二芳基化，以高收率得到官能化的3,4-二芳基香豆素。
• General and Efficient Route for the Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins via Pd-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：Liang Zhang、Tianhao Meng、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo071117+

  日期：2007.9.1

  Palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloxycoumarin or 3-bromo-4-tosyloxycoumarin provide an efficient and facile route for the synthesis of 3,4-disubstituted coumarins, which include 3,4-diarylcoumarins, 3-amino-4-arylcoumarins, and 3-aryl-4-aminocoumarins. The order of reactivity of the (pseudo)halide substituents in the coumarins was found to be 4-OTf > 3-Br

  3-溴-4-三氟香豆素或3-溴-4-甲苯磺酰香豆素的钯催化的位点选择性交叉偶联反应为合成3,4-二取代香豆素提供了一种有效而便捷的途径，其中包括3,4-二芳基香豆素。 ，3-氨基-4-芳基香豆素和3-芳基-4-氨基香豆素。发现香豆素中（伪）卤化物取代基的反应性顺序为4-OTf＞ 3-Br＞ 4-OTs。
• Pd-Catalyzed Alkyne and Aryne Annulations: Synthesis and Photophysical Properties of π-Extended Coumarins
  作者：Hemanta Hazarika、Dhiraj Dutta、Sanfaori Brahma、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01187

  日期：——

  A Pd-catalyzed alkyne and aryne annulation strategy via C–H activation has been implemented for the synthesis of π-extended coumarins. This synthetic strategy provides a wide range of π-extended coumarins in moderate to good yields with good functional group compatibility. Photophysical properties of the synthesized π-extended coumarins have been evaluated, and some of them show interesting fluorescent

  通过 C-H 活化的 Pd 催化炔烃和芳炔成环策略已用于合成 π-扩展香豆素。这种合成策略以中等至良好的产率提供了多种 π-延伸香豆素，并具有良好的官能团相容性。已对合成的π-延伸香豆素的光物理性质进行了评估，其中一些显示出有趣的荧光性质。通过单晶 XRD 研究明确确定了三种合成的香豆素。