1-(4'-chlorophenyl)-2-phenyl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine hydrochloride | 96730-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenyl)-2-phenyl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine; hydrochloride；1-(4-Chlor-phenyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin; Hydrochlorid；1-(4-Chlorophenyl)-6-phenyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride；1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-1,3,5-triazine-4,6-diamine;hydrochloride
• CAS: 96730-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅*ClH
• 分子量: 336.224
• InChiKey: VIICOUOUFUREKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-chlorophenyl)-2-phenyl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.8 g的产率得到N²-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 N2,6-diaryl-5,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines 并系统评估它们在晶体中承载乙醇的能力†

  摘要：

  使用 1,6-二芳基的三组分合成开发了一种方便的一锅法制备N 2 ,6-二芳基-5,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines，然后将它们的 Dimroth 重排为所需的产物。制备的化合物以乙醇包合物(1:1)的形式从乙醇中结晶出来。几种产品的 X 射线晶体学证实采用了 5,6-二氢互变异构体。对选定化合物的热分析和粉末 X 射线衍射实验表明，晶体的热去溶剂化是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/c9ra08795h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)双胍盐酸盐 、 苯甲醛 在 盐酸 、 原乙酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到1-(4'-chlorophenyl)-2-phenyl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4,6-二氨基-1,2-二氢-1,3,5-三嗪的有效合成

  摘要：

  摘要 1-Aryl-4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazines 在 C2 和芳环上具有不同的取代基，通过相应的芳基双胍和芳环之间的酸催化反应合成，收率良好。在作为水清除剂的原乙酸三乙酯存在下羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120005415

文献信息

• Dihydrofolate reductase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030203908A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  A compound of formula (I) or (II), wherein X is hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl,aryloxy, arylalkoxy or alkoxy, Y is hydrogen, halogen, alkyl, aralkyl, aryloxy, arylalkoxy or alkoxy, or formula (a) wherein A and B are different and one of A and B is CH 2 and the other is O, NH, or S or A and B are both CH 2 or CH═, and R a , R b , and R c are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, aralkyl or arylalkoxy. R 1 is hydrogen, and R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or aryl which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, aralkyl, aryloxy or aryl, C 1 -C 6 alkoxy, aralkyl, arylalkoxy, aryloxy or aryl, which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof; with the proviso that when R 2 is phenyl and Y is hydrogen, X is not chlorine. 1

  化合物的化学式(I)或(II)，其中X为氢、卤素、烷基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基或烷氧基，Y为氢、卤素、烷基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基或烷氧基，或者化学式(a)中A和B不同，A和B中之一为CH2，另一个为O、NH或S，或者A和B都为CH2或CH═，而Ra、Rb和Rc相同或不同，分别为氢、卤素、烷基、烷氧基、芳氧基、芳基烷基或芳基烷氧基。R1为氢，R2为氢、C1-C6烷基或芳基，未被卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基（未被卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、芳基烷基、芳氧基或芳基取代）取代或取代的烷基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳氧基或芳基，未被卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代或取代的烷基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳氧基或芳基；以及其药学上可接受的盐；但当R2为苯基且Y为氢时，X不为氯。
• New One-Pot Synthesis of 1,3,5-Triazines: Three-Component Condensation, Dimroth Rearrangement, and Dehydrogenative Aromatization
  作者：Ahmad Junaid、Felicia Phei Lin Lim、Edward R. T. Tiekink、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00079

  日期：2019.7.8

  A new, effective one-pot synthesis of the 6,N2-diaryl-1,3,5-triazine-2,4-diamines under microwave irradiation was developed. The method involved an initial three-component condensation of cyanoguanidine, aromatic aldehydes, and arylamines in the presence of hydrochloric acid. Without isolation, the resulting 1,6-diaryl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamines were treated with a base to initiate Dimroth

  开发了一种在微波辐射下有效合成一锅6，N 2-二芳基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的新方法。该方法涉及在盐酸存在下氰基胍，芳族醛和芳基胺的初始三组分缩合。不经分离，将所得的1,6-二芳基-1,6-二氢-1,3,5-三嗪-2,4-二胺用碱处理以引发Dimroth重排和自发脱氢芳构化，得到所需化合物。发现所开发的方法在范围上足够通用，可以耐受各种芳族醛和胺。通过在第一步中使用它们的组合，成功制备了110种化合物的代表性文库，并筛选了其抗癌特性。
• Chemical and Biological Studies on 1,2-Dihydro-s-triazines. II. Three-Component Synthesis¹
  作者：EDWARD J. MODEST

  DOI：10.1021/jo01107a001

  日期：1956.1
• Chemical and Biological Studies on 1,2-Dihydro-s-triazines. III. Two-Component Synthesis^1,2
  作者：EDWARD J. MODEST、PHILIP LEVINE

  DOI：10.1021/jo01107a002

  日期：1956.1
• US2803628
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——