Tributyl-bromsilan | 2116-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tributyl-bromsilan
• 英文别名: Tri-n-butyl-brom-silan；tributylbromosilane；tributylsilyl bromide；Bromo(tributyl)silane
• CAS: 2116-80-5
• 化学式: C₁₂H₂₇BrSi
• 分子量: 279.336
• InChiKey: NIRUTWLZGUITFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.853 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl-bromsilan 、 氧化环己烯 生成 Tri-n-butyl-2-brom-cyclohexyloxy-silan
  参考文献：
  名称：

  卤代金刚烷和卤代硅烷与环己烯的缩合反应

  摘要：

  已经鉴定并表征了几种卤代金刚烷和卤代硅烷与环己烯的缩合产物。已经通过水解在这些反应中产生的中间产物（顺式/反式环己烯卤代醇异构体）来研究环己烯氧化物的氧化物键的开放。建议该缩合反应通过五价型中间体进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86323-8
• 作为产物：
  描述：

  tributylsilane 在 eosin 、 二溴甲烷 作用下， 生成 Tributyl-bromsilan
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8

文献信息

• Rybakova; Starostina; Syutkina, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 4, p. 575 - 577
  作者：Rybakova、Starostina、Syutkina、Petrov

  DOI：——

  日期：——
• BOUDIN, A.;CERVEAU, G.;CHUIT, C.;CORRIU, R. J. P.;REYE, C., ORGANOMETALLICS, 7,(1988) N 5, 1165-1171
  作者：BOUDIN, A.、CERVEAU, G.、CHUIT, C.、CORRIU, R. J. P.、REYE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation reactions of halogermanes and halosilanes with cyclohexene oxide
  作者：A.A. Lavigne、J. Tancrede、R.M. Pike、C.T. Tabit

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86323-8

  日期：1968.11

  Condensation products of several halogermanes and halosilanes with cyclohexene oxide have been identified and characterized. The opening of the oxide linkage of cyclohexene oxide has been investigated through hydrolysis of the intermediate products (cis/trans cyclohexene halohydrin isomers) produced in these reactions. It is proposed that the subject condensation reactions proceed via a pentacovalent

  已经鉴定并表征了几种卤代金刚烷和卤代硅烷与环己烯的缩合产物。已经通过水解在这些反应中产生的中间产物（顺式/反式环己烯卤代醇异构体）来研究环己烯氧化物的氧化物键的开放。建议该缩合反应通过五价型中间体进行。
• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。