2,3,4,5-tetrahydro-1,6-diethyl-3,4-propano-6a-thia(S^IV)-1,3,4,6-tetra-azapentalene-2,5-dithione | 108047-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1,6-diethyl-3,4-propano-6a-thia(S^IV)-1,3,4,6-tetra-azapentalene-2,5-dithione
• 英文别名: 6,7-dihydro-2,3-diethyl-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopentindene-1,4-(2H,3H)-dithione；3,4-diethyl-1,6-propano-1H,6H-3a-thia(S^IV)-1,3,4,6-tetraazapentalene-2,5(3H,4H)-dithione；2,3-diethyl-6,7-dihydro-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H,3H)-dithione；3,5-Diethyl-4lambda4-thia-1,3,5,7-tetrazatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4(11)-ene-2,6-dithione；3,5-diethyl-4λ4-thia-1,3,5,7-tetrazatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4(11)-ene-2,6-dithione
• CAS: 108047-45-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄S₃
• 分子量: 288.462
• InChiKey: SFLWWXHNQXRVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C (decomp)
• 沸点：
  384.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1,6-diethyl-3,4-propano-6a-thia(S^IV)-1,3,4,6-tetra-azapentalene-2,5-dithione 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到1,3-bis(ethylthiocarbamoyl)perhydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tomura, Masaaki; Matsumura, Noboru; Mori, Osamu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2215 - 2217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢-2-嘧啶硫醇 、 异硫氰酸乙酯 在 正丁基锂 、 alpha-氯乙酰苯 作用下， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1,6-diethyl-3,4-propano-6a-thia(S^IV)-1,3,4,6-tetra-azapentalene-2,5-dithione
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-TETRAHYDRO-1,6-DIETHYL-3,4-PROPANO-6a-THIA(S^IV)-1,3,4,6-TETRA-AZAPENTALENE-2,5-DITHIONE

  摘要：

  通过简便的一锅反应合成了一种新的杂戊烯--2,3,4,5-四氢-1,6-二乙基-3,4-丙-6a-硫杂（SIV）-1,3,4,6-四氮杂戊烯-2,5-二硫酮，并通过单晶 X 射线衍射确定了其结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1047

文献信息

• Reactions of Alkyl Isothiocyanates with Dianions of Cyclic Thioureas
  作者：Noboru Matsumura、Masaaki Tomura、Ritsuo Mando、Yuko Tsuchiya、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3693

  日期：1986.11

  The reactions of methyl (or ethyl) isothiocyanate with dianions (4, 5, and 6), which are readily derived from available cyclic thioureas (1, 2, and 3) with butyllithium, gave ring fused 1,3-disubstituted 1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dithiones (7) and/or thiocarbamoyl derivative (8) as major products.

  异硫氰酸甲酯（或乙基）与二价阴离子（4、5 和 6）（容易从可用的环状硫脲（1、2 和 3）与丁基锂衍生）反应，得到稠环 1,3-二取代的 1,3 ,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮 (7) 和/或硫代氨基甲酰基衍生物 (8) 作为主要产物。
• Photoinduced Electron Transfer Reaction of Tetraazathiapentalenes with Trialkylamines
  作者：Hirokazu Hayashi、Noboru Matsumura、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2002.510

  日期：2002.5

  The photoinduced electron transfer reaction of tetraazathiapentalenes with trialkylamines gives thiourea derivatives by dialkylamination of isothiocyanate derivatives, through radical anions of tetraazathiapentalenes and radical cations of trialkylamines.

  四氮杂五环烯与三烷基胺的光诱导电子转移反应通过四氮杂五环烯的自由基阴离子和三烷基胺的自由基阳离子，产生异硫氰酸酯衍生物的二烷基氨基化，从而生成硫脲衍生物。
• Synthesis and Structure of 6,7-Dihydro-2,3-disubstituted 5<i>H</i>-2a-Thia(2<i>a</i>-<i>S</i>^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[<i>cd</i>]indene-1,4(2<i>H</i>,3<i>H</i>)-dithione
  作者：Noboru Matsumura、Masaaki Tomura、Osamu Mori、Yuko Tsuchiya、Shigeo Yoneda、Koshiro Toriumi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2419

  日期：1988.7

  Symmetrical tetraazapentalene derivatives 5 and 6 were synthesized by a convenient one-pot reaction using lithium thioureide/phenacyl chloride/alkyl (or allyl) isothiocyanate system. Unsymmetrical tetraazapentalene derivatives 8 were prepared by the reaction of various isothiocyanates with thiadiazolopyrimidine derivatives 7 which were derived from symmetrical tetraazapentalene derivatives. The structure of 5c was determined by a single crystal X-ray diffraction.

  采用硫脲锂/苯甲酰氯/烷基（或烯丙基）异硫氰酸酯体系，通过便捷的一锅反应合成了对称的四氮杂戊二烯衍生物5和6。不对称四氮杂五环戊二烯衍生物8是通过各种异硫氰酸酯与衍生自对称四氮杂五环戊二烯衍生物的噻二唑并嘧啶衍生物7反应制备的。通过单晶X射线衍射确定了5c的结构。
• New Synthesis of Macrocyclic Compounds from Tetraazapentalene Derivatives with the Hypervalent Sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Ryuji Hirase、Osamu Mori、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/cl.1993.865

  日期：1993.5

  7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H,3H)-dithione, prepared from 2,3-dialkyl substituted tetraazapentalene derivatives and p-xylylene diisothiocyanate, reacted with N,N′-dialkyl substituted diamines to give macrocyclic compounds by ring closure in good yields. These macrocyclic compounds were converted into desulfurized macrocyclic compounds by treatment with NaBH4 and CF3COOH.

  2,3-Bis[(p-isothiocyanatomethylphenyl)methyl]-6,7-dihydro-5H-2a-thia(2a-SIV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H) ,3H)-二硫酮，由 2,3-二烷基取代的四氮杂戊烯衍生物和对亚二甲苯基二异硫氰酸酯制备，与 N,N'-二烷基取代的二胺反应，通过闭环以良好的收率得到大环化合物。这些大环化合物通过用 NaBH4 和 CF3COOH 处理转化为脱硫的大环化合物。
• Matsumura, Noboru; Kawano, Jun-Ichi; Fukunishi, Noriki, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 12, p. 3623 - 3624
  作者：Matsumura, Noboru、Kawano, Jun-Ichi、Fukunishi, Noriki、Inoue, Hiroo、Yasui, Masanori、Iwasaki, Fujiko

  DOI：——

  日期：——