N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide | 1447814-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide
• 英文别名: 4,14-Dibromo-9,19-bis(2-decyltetradecyl)-3,13-dithia-9,19-diazahexacyclo[9.9.2.02,6.07,22.012,16.017,21]docosa-1,4,6,11,14,16,21-heptaene-8,10,18,20-tetrone
• CAS: 1447814-66-5
• 化学式: C₆₆H₁₀₀Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 1209.47
• InChiKey: WFWRKLUBBXBLOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1028.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到N,N′-bis(2-decyltetradecyl)-2,7-bis(trimethylstanyl)naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene-4,5,9,10-diimide
  参考文献：
  名称：

  萘二噻吩二酰亚胺（NDTI）基半导体共聚物：从双极性到单极性n型聚合物

  摘要：

  一系列基于萘二噻吩二酰亚胺（NDTI）的半导体聚合物，具有各种共聚单体单元，即噻吩亚乙烯基（TV），萘[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT），亚乙烯基（V），苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTz）和萘并[1,2- c：5,6- c分别使用2,7-二溴-NDTI或2,7-双（三甲基锡烷基）-NDTI通过Stille偶联或碘化铜辅助Stille偶联合成了′] bis [1,2,5]噻二唑（NTz）。通过循环伏安法和光电子能谱估计了它们的HOMO和LUMO能级。基于NDTI的聚合物的HOMO能级受到共聚单体单元电子性质的强烈影响。相反，它们的LUMO能级几乎相同，这可能是由于其在NDTI部分上的局部LUMO所致。由于低位的LUMO（〜-4.0 eV），双极性（PNDTI-TV，-NDT，〜0.082 cm 2 V –1），所有聚合物在场效应晶体管（FET）中均显示出空气稳定的电子传输。š

  DOI：

  10.1021/ma502306f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-2,7-bis(trimethylsilyl)naphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-2,7-dibromonaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene-4,5,9,10-diimide
  参考文献：
  名称：

  Naphthodithiophenediimide (NDTI): Synthesis, Structure, and Applications

  摘要：

  A straightforward synthesis of alpha,beta-unsubstituted and alpha-halogenated naphtho[2,3-b:6,7-b']-dithiophenediimides (NDTIs) is described. Electrochemical and optical studies of N,N-dioctyl-NDTI demonstrate that the compound has a low-lying LUMO energy level (4.0 eV below the vacuum level) and a small HOMO-LUMO gap (similar to 2.1 eV). With its interesting electronic and optical properties, in addition to its planar structure, NDTI is a promising building block for the development of novel pi-functional materials. In fact, it afforded n-channel, p-channel, and ambipolar materials, depending on the molecular modification.

  DOI：

  10.1021/ja404753r