1-(4'-methoxybenzeneazo)-2-amino-naphthalene | 10148-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4'-methoxybenzeneazo)-2-amino-naphthalene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenylazo)-2-naphthylamine；1-(4-methoxy-phenylazo)-[2]naphthylamine；1-(4-Methoxy-phenylazo)-[2]naphthylamin；(Naphthylamin-(2))-(1 azo 4)-phenol-methylaether；Anisol-(4 azo 1)-naphthylamin-(2)；1-(4-Methoxyphenylazo)-β-naphthylamin；1-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 10148-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: KEGNTXZAEMHFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxybenzeneazo)-2-amino-naphthalene 生成 2-Phenyl-naphtho<1',2'-d>imidazol
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2> 107, p. 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-benzenediazonium; hydrogen sulfate 、 2-萘胺-1-磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-(4'-methoxybenzeneazo)-2-amino-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A simple route to 2-aryl-substituted naphtho[2,1-e][1,2,4]triazinium and naphtho[2,1-e][1,2,3,4]tetrazinium salts from 1-arylazo-substituted 2-naphthylamines

  摘要：

  摘要：1-芳基偶氮取代的2-萘胺，可通过芳烃重氮盐与2-氨基萘磺酸的偶联反应轻松获得，可以通过与反应性羧酸衍生物或亚硝化试剂反应，分别转化为新颖的2-芳基取代的萘并[2,1-e][1,2,4]三唑铵和萘并[2,1-e][1,2,3,4]四唑铵盐。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0003

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cyclization of Aryl Amines and Aryldiazonium Salts under Air: Access to <i>N</i> ‐2‐Aryl‐Naphthotriazoles
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Fulin Chen、Chi Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900981

  日期：2019.11.19

  A catalytic and step economic protocol for the construction of N‐2‐aryl‐naphthotriazoles via copper‐catalyzed cyclization of aryl amines and aryldiazonium salts is reported. With dioxygen in the air as termial oxidants under copper catalysis, various N‐2‐aryl‐naphthotriazoles were synthesized in high yields. Importantly, this protocol features the sufficient inhibition of the classic C‐N2 bond cleavage

  据报道，通过铜催化的芳基胺和芳基重氮盐的环化反应，可制备N -2-芳基萘三唑的催化经济步骤。在铜催化下，空气中的双氧作为末端氧化剂，可以高收率合成各种N -2-芳基萘三唑。重要的是，该协议具有对经典C‐N 2的充分抑制作用铜催化下芳基重氮四氟硼酸盐的键断裂过程以及氧化条件下芳基胺的不期望的脱氢偶联。初步的机理研究表明，这种转变可能不涉及激进的过程。此外，对得到的化合物进行简单的修饰即可提供新颖而诱人的含有N -2-芳基萘三唑衍生物的四苯基乙烯部分。
• One-Pot Diazo Coupling Reaction Under Microwave Irradiation in the Absence of Solvent
  作者：Jin Jin、Zhong Wen、Jiang Long、Yongmei Wang、Teruo Matsuura、Jiben Meng

  DOI：10.1080/00397910008087094

  日期：2000.3

  Abstract Diazotization and coupling reactions were carried out in one pot by inducing with microwave irradiation in the absence of solvent.

  摘要 重氮化和偶联反应在无溶剂微波诱导下在一锅内进行。
• 134. The cleavage of arylazo-β-naphthylamines by alcoholic hydrochloric acid
  作者：Herbert H. Hodgson、Clifford K. Foster

  DOI：10.1039/jr9410000755

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 7.21, page 776 - 787
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 8. The decomposition of arylazo-β-naphthylamines by sodium nitrite and acetic acid
  作者：Herbert H. Hodgson、Clifford K. Foster

  DOI：10.1039/jr9420000030

  日期：——