but-3-ynyloxy-triethylsilane | 65284-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: but-3-ynyloxy-triethylsilane
• 英文别名: Triethyl-(3-butinyloxy)-silan；(3-Butinyloxy)triethylsilan；But-3-ynoxy(triethyl)silane
• CAS: 65284-73-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: VRAUOTWIBQPYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-ynyloxy-triethylsilane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三苯基乙酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-3-(2-triethylsilanyloxy-ethyl)-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由氢介导的1，3-烯炔与乙二醛的对映选择性还原偶联：β，γ-不饱和α-羟基酯的不对称合成。

  摘要：

  使用（R）-（3,5-tBu-4-MeOPh）-MeO-BIPHEP改性的铑催化剂在乙二醛乙酯存在下于环境压力和温度下催化1,3-烯炔1a-8a的加氢反应区域和对映选择性还原偶联以提供相应的α-羟基酯1b-8b。如对α-羟基酯1b的详细说明所证明的，二烯侧链所体现的末端和内部烯烃部分要经过选择性的操作，一个接一个地进行。

  DOI：

  10.1021/ol7015548
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 3-丁炔-1-醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到but-3-ynyloxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mild and practical method for the silylation of alcohols using hydrosilanes and disilanes promoted by TBAF catalyst

  摘要：

  The primary and secondary alcohols were conveniently silylated (t-BuMe(2)Si-, Et(3)Si-, and Me(2)PhSi-) using the hydrosilanes, and sterically hindered alcohols were also silylated (Me(3)Si- and MePh(2)Si-) using the disilanes, promoted by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74420-0