6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯 | 373596-08-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 中文名称: 6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯
• 中文别名: 6,13-双(三异丙硅基乙炔基)并五苯；6,13-双(三异丙基硅烷基乙炔基)并五苯；TIPS
• 英文名称: 6,13-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]pentacene
• 英文别名: TIPS pentacene；TIPS-PEN；6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene；tri(propan-2-yl)-[2-[13-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl]silane
• CAS: 373596-08-8
• 化学式: C₄₄H₅₄Si₂
• 分子量: 639.084
• InChiKey: FMZQNTNMBORAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276℃
• 沸点：
  695.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104 g/cm 3 at 25 °C
• 溶解度：
  丙酮：可溶0.16wt.%at23°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.44
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光照、空气及潮湿以防止分解。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C44H54Si2
分子式
: 639.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene
-
CAS 号 373596-08-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 276 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
22.06 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
1.104 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：高性能有机半导体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  为什么三键保护并苯免受氧化和分解

  摘要：

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进

  DOI：

  10.1021/ja306056x
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以151 mg的产率得到6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯
  参考文献：
  名称：

  抗[2.2]（1,4）并五苯醚：共价偶联的并五苯二聚体

  摘要：

  连续两个：已合成并五苯二聚体，其中两个单元都通过[2.2]对环环烷桥共价连接（见图）。通过结合实验和计算方法阐明了分子的电子性质。这样的分子可能导致材料具有改善的电荷传输特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303649

文献信息

• Synthesis of Highly Distorted π-Extended [2.2]Metacyclophanes by Intermolecular Double Oxidative Coupling
  作者：Yutaro Koyama、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/anie.201301180

  日期：2013.5.27

  A strained relationship: Oxidation of dihydroxy‐substituted acenes provides face‐to‐face [2.2]metacyclophane‐like dimers (see scheme; O red, Si of iPr3Si groups blue). The products exhibited highly distorted structures caused by steric repulsion. UV/Vis and electrochemical analysis revealed that the HOMO–LUMO gap was decreased upon dimerization.

  紧张的关系：二羟基取代的苯并乙烷的氧化提供了面对面的[2.2]甲基环庚烷样二聚体（参见图； O红，i Pr 3 Si的Si基为蓝色）。产品显示出由空间排斥引起的高度变形的结构。紫外线/可见光和电化学分析表明，二聚作用降低了HOMO-LUMO间隙。
• Substituent Effects in Pentacenes: Gaining Control over HOMO−LUMO Gaps and Photooxidative Resistances
  作者：Irvinder Kaur、Wenling Jia、Ryan P. Kopreski、Selvapraba Selvarasah、Mehmet R. Dokmeci、Chandrani Pramanik、Nicol E. McGruer、Glen P. Miller

  DOI：10.1021/ja804515y

  日期：2008.12.3

  A combined experimental and computational study of a series of substituted pentacenes including halogenated, phenylated, silylethynylated and thiolated derivatives is presented. Experimental studies include the synthesis and characterization of six new and six known pentacene derivatives and a kinetic study of each derivative under identical photooxidative conditions. Structures, HOMO-LUMO energies

  介绍了一系列取代并五苯的实验和计算研究，包括卤化、苯基化、甲硅烷基乙炔化和硫醇化衍生物。实验研究包括六种新的和六种已知的并五苯衍生物的合成和表征，以及每种衍生物在相同光氧化条件下的动力学研究。在 B3LYP/6-311+G**//PM3 水平计算结构、HOMO-LUMO 能量和相关间隙，同时通过实验测量光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙。综合结果首次提供了对大量并五苯衍生物作为取代基函数的 HOMO-LUMO 间隙和抗光氧化性的定量评估。每个并五苯衍生物的持久性受到空间电阻和电子效应的组合以及每个取代基的位置的影响。与普遍看法相反，甲硅烷基乙炔基取代的并五苯（如 TIPS-并五苯）具有小的 HOMO-LUMO 间隙，但不是光氧化条件下寿命最长的物种。在 2,3,9,10 位具有氯取代基和在 6,13 位具有邻烷基苯基取代基的并五苯衍生物比 TIPS-并五苯寿命更长。在所有研究的衍生物中
• n-Doping of Organic Electronic Materials Using Air-Stable Organometallics: A Mechanistic Study of Reduction by Dimeric Sandwich Compounds
  作者：Song Guo、Swagat K. Mohapatra、Alexander Romanov、Tatiana V. Timofeeva、Kenneth I. Hardcastle、Kada Yesudas、Chad Risko、Jean-Luc Brédas、Seth R. Marder、Stephen Barlow

  DOI：10.1002/chem.201202591

  日期：2012.11.12

  Several 19‐electron sandwich compounds are known to exist as “2×18‐electron” dimers. Recently it has been shown that, despite their air stability in the solid state, some of these dimers act as powerful reductants when co‐deposited from either the gas phase or from solution and that this behavior can be useful in n‐doping materials for organic electronics, including compounds with moderate electron affinities

  已知几种19电子夹心化合物以“ 2×18电子”二聚体的形式存在。最近的研究表明，尽管它们在固态下具有空气稳定性，但其中一些二聚体在从气相或溶液中共沉积时仍可作为强还原剂，这种行为可用于有机有机物的n掺杂材料中。电子学，包括具有中等电子亲和力的化合物，例如6,13-​​双[三（异丙基）甲硅烷基乙炔基]并五苯（3）。本文探讨了1,2,3,4,5-戊甲基罗丹烯（1 b 2），（五甲基环戊二烯基）（1,3,5-三烷基苯）钌（烷基= Me，2 a 2 ;烷基= Et，2 b 2）和（五甲基环戊二烯基）（苯）铁（2 c 2）在溶液中与3反应。可见/近红外和NMR光谱和X-射线晶体学表明，这些溶液反应的产物是3克.-单体夹层阳离子的盐。第8组二聚体的Vis / NIR动力学研究与从二聚体到3的负电子转移随后快速裂解二聚体阳离子的机理是一致的。使用部分氘代衍生物的NMR交叉实验表明，1 b 2二聚体中的CC键比2
• Functionalized Pentacene:  Improved Electronic Properties from Control of Solid-State Order
  作者：John E. Anthony、James S. Brooks、David L. Eaton、Sean R. Parkin

  DOI：10.1021/ja0162459

  日期：2001.9.1

  two-fold: First, the substituents should impart solubility to the acene, to simplify purification and processing. Second, the substituents should induce some capability for self-assembly of the aromatic moieties into ﷿-stacked arrays to enhance intermolecular orbital overlap. We anticipated that both of these goals could be accomplished by exploiting a rigid spacer to hold the necessarily bulky solubilizing

  分子顺序已被证明是影响基于有机半导体的器件性能的重要因素。最近涉及溶解与未取代噻吩低聚物的研究表明，增加固态轨道重叠的修饰可以将器件性能提高一个数量级以上。1 对并五苯的类似研究，这种化合物已在器件应用中显示出显着的潜力，2 还专注于通过在薄膜中诱导有序来最大化轨道重叠。3 然而，这些并五苯研究迄今为止依赖于底物修饰，而不是并五苯官能化，4 来实现预期目标。我们在这里报告了两种功能化并五苯衍生物的制备，以及这种功能化对所得晶体的固态排序和电子特性的影响。我们对功能化并五苯的目标有两个：首先，取代基应赋予并苯溶解性，以简化纯化和加工。其次，取代基应该诱导芳香部分自组装成﷿堆叠阵列的能力，以增强分子间轨道重叠。我们预计，这两个目标都可以通过利用刚性间隔基使必要的庞大增溶基团远离芳香核来实现，从而使芳香环之间的接触尽可能接近。5 我们最初的目标是双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯 1 和 2。在分别由
• Fluorous Biphase Synthesis of a Poly(p-phenyleneethynylene) and its Fluorescent Aqueous Fluorous-Phase Emulsion
  作者：Jeewoo Lim、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/anie.201003111

  日期：——

  highly fluorinated compound with a rigid three‐dimensional architecture was synthesized as a monomer for poly(p‐phenyleneethynylene)s (PPEs). Fluorous biphase reactions were applied for the synthesis of a PPE that is soluble only in fluorous solvents. A fluorous solution of the polymer could be processed into aqueous emulsions that display high fluorescence quantum yields (see picture).

  这只是一个阶段：合成了具有刚性三维结构的高度氟化的化合物，作为聚对苯撑乙炔撑（PPE）的单体。荧光双相反应用于合成仅可溶于氟溶剂的PPE。可以将聚合物的氟溶液加工成具有高荧光量子产率的水性乳液（参见图片）。