4-phenylazo-anthracen-1-ol | 94463-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-phenylazo-anthracen-1-ol
• 英文别名: 4-Benzolazo-1-oxy-anthracen；4-Benzolazo-anthrol-(1)；4-Phenylazo-[1]anthrol；4-Hydroxy-1-benzolazo-anthracen；4-Phenyldiazenylanthracen-1-ol
• CAS: 94463-87-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: MCNLMZDXPGNYPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 4-phenylazo-anthracen-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4-methoxy-[1]anthryl)-phenyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Ospenson, Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1951, vol. 5, p. 491,492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 1-蒽酚 在 乙醇 作用下， 生成 4-phenylazo-anthracen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sircar, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 768,770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas-phase tautomerism in hydroxy azo dyes - from 4-phenylazo-1-phenol to 4-phenylazo-anthracen-1-ol
  作者：Daniela Nedeltcheva、Vanya Kurteva、Ivanka Topalova

  DOI：10.1002/rcm.4435

  日期：2010.3.30

  The tautomeric constants of a series of azo dyes were estimated in the gas phase by using electron ionization mass spectrometry. It was shown that the relative amount of the keto tautomer increases from 4‐phenylazo‐1‐phenol to 4‐phenylazo‐anthracen‐1‐ol, thus confirming the quantum‐chemical predictions. The existence of the enol tautomer of 4‐phenylazo‐anthracen‐1‐ol is shown for the first time by

  通过使用电子电离质谱法估算了气相中一系列偶氮染料的互变异构常数。结果表明，酮互变异构体的相对量从4-苯基偶氮-1-酚增加到4-苯基偶氮蒽-1-醇，从而证实了量子化学的预测。气相色谱法首次显示了4-苯基偶氮蒽-1-醇的烯醇互变异构体的存在。溶液中的快速光解测量支持了这一发现。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.