(2R,3S)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propoxy)butane-1,2,4-triol | 1101134-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propoxy)butane-1,2,4-triol
• CAS: 1101134-02-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: TZBMLPSJQYCSNL-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴 、 (2R,3S)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propoxy)butane-1,2,4-triol 在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以578 mg的产率得到(2S,3S)-4-bromo-2-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propoxy]butane-1,3-diyl diethanoate
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-12,12-dimethyl-1,11,11-triphenyl-2,6,10-trioxa-11-silatridecan-4-ol 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(2R,3S)-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propoxy)butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  2α-和2β-取代的14-表位维生素原D 3的合成及其基因组活性

  摘要：

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.028