rac-(1R,5S)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(1R,5S)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,5S)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1S,5R)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: OQEHGZOASMRNJW-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 rac-(1R,5S)-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过催化SET氧化反转极性：通过化学选择性还原脒合成氮杂双环[mn0]烷烃

  摘要：

  使用CuBr 2 /K 2 S 2 O 8作为有效的单电子转移（SET）氧化体系，开发了一种用于立体选择性合成环丙烷稠合环脒的单锅催化方法。这种温和方法的普遍性通过多种底物得到证明，以非常好的收率提供含有氮杂-双环和新型氮杂-三环骨架的药学上重要的脒。将环脒化学选择性还原为 2-/3-氮杂双环[ m . n .0]烷烃和八氢吲哚已使用 NaBH 4 /I 2开发试剂系统。化学选择性还原脒官能团的合成范围已在基于亚氨基糖的 (±)-表喹酰胺类似物的立体选择性合成中得到例证。

  DOI：

  10.1039/d1ob00416f

文献信息

• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Bamberg Joe Timothy

  公开号：US20100267666A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q 1 , R, and X are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及一种新型吡咯吡嗪衍生物的使用，其化学式为I，其中变量Q1、R和X的定义如下所述，该化合物抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• US8008298B2
  申请人：——

  公开号：US8008298B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009106441A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q1, R, and X are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.