5-吗啉噻吩-2-羧酸 | 332345-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-吗啉噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-(4-morpholinyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-morpholinothiophene-5-carboxylic acid；2-morpholinothiophene-5-carboxylicacid；5-Morpholinothiophene-2-carboxylic acid；5-morpholin-4-ylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 332345-27-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: JCTWKLSFVFWKAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吗啉噻吩-2-羧酸 生成 2-morpholinothiophene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to N-Arylated 2-Aminothiophenes as a New Class of Amorphous Glass Forming Molecules

  摘要：

  [GRAPHICS]By thermal decarboxylation of N-arylated 2-aminothiophene-5-cacrboxylates, a versatile, heavy-metal free method for preparing the title compounds as new class of highly reactive and easily oxidable, amorphous glass forming molecules has been elaborated.

  DOI：

  10.1021/ol015875c
• 作为产物：
  描述：

  5-吗啉-4-噻吩-2-甲醛 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以73%的产率得到5-吗啉噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  利奈唑胺新杂环类似物的合成

  摘要：

  我们之前已经尝试了制备5-（4-吗啉基）-2-氨基噻吩（3通过减少5-（4-吗啉基）-2-硝基噻吩（）2），以制备前体用于制备thienyloxazolidinones的作为潜在linezolid-像抗生素。该策略失败了，但使我们能够定义一个有趣的还原性芳构化反应。现在，我们已经使用另一种策略成功地生产了噻吩并恶唑烷酮，它是由5-（4-吗啉基）噻吩-2-甲醛（8）引发的。该信函描述了噻吩恶唑烷酮14的合成，噻吩恶唑烷酮14是制备具有噻吩核心的新型恶唑烷酮抗生素的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.065

文献信息

• On the coupling of aryldiazonium salts with N,N-disubstituted 2-aminothiophenes and some of their carbocyclic and heterocyclic analogues
  作者：Horst Hartmann、Ines Zug

  DOI：10.1039/b006803i

  日期：——

  substitution pattern at C(5), with aryldiazonium salts 1 either at their C(3) or C(5) position yielding the corresponding 3-arylazo-2-morpholinothiophenes 9 or, under elimination of the substituent at C(5), 5-arylazo-2-morpholinothiophenes 10. This reaction contrasts to the behaviour of 5-morpholinothiazoles 8 and dimethylaniline 13 towards the same diazonium salts 1 which are unable to couple with these compounds

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。
• On the Vilsmeier formylation of N-aryl-substituted 2-aminothiophenes - a simple route to new thieno[2,3-b]quinolinium salts
  作者：Horst Hartmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.325

  日期：——

  The Vilsmeier reaction of N-substituted 2-arylamino-thiophenes-5-carboxylic acid or their alkyl derivatives gives rise, depending on the substitution pattern at the thiophene moiety, to the formation of either N-substituted 2-arylamino-thiophene-5-carbaldehydes, corresponding imminium salt precursors, or novel thieno[2,3-b]quinolinium salts. These salts are highly reactive towards nucleophiles and

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。
• Discovery of potent inhibitors of interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK) through structure-based drug design
  作者：Brian N. Cook、Jörg Bentzien、Andre White、Peter A. Nemoto、Ji Wang、Chuk C. Man、Fariba Soleymanzadeh、Hnin Hnin Khine、Mohammed A. Kashem、Stanley Z. Kugler、John P. Wolak、Gregory P. Roth、Stéphane De Lombaert、Steven S. Pullen、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.028

  日期：2009.2

  Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK) is a member of the Tec kinase family and is involved with T-cell activation and proliferation. Due to its critical role in acting as a modulator of T-cells, ITK inhibitors could provide a novel route to anti-inflammatory therapy. This work describes the discovery of ITK inhibitors through structure-based design where high-resolution crystal structural information was used to optimize interactions within the kinase specificity pocket of the enzyme to improve both potency and selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.